химический каталог




МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ, введение арильной группы в непредельные соединения при их взаимодействие с солями арилдиазония (обычно с хлоридами). Реакция может осуществляться в результате замещения атома Н при ненасыщенные атоме углерода на арил (арилирование) или путем присоединения к кратной связи арила и галогена (так называемой галогенарилирование) или др. остатка кислоты, например:


Процесс проводят обычно в водно-ацетоновой среде (1:1) при температуре от —5 до 40 °С в присутствии CuCl или СuСl2 (последняя в условиях реакции восстанавливается до СuСl).

Соед., кратная связь которых активирована электроноакцеп-торными группами, в МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ р. более реакционноспособны. Аро-матич. a, b-непредельные карбоновые кислоты при арилирова-нии, как правило, декарбоксилируются, образуя стильбены, например:


Особенно легко (в отсутствие катализатор) арилируются бензо-хиноны с образованием моноарил-n-бензохинонов, выходы которых достигают 90%:


Аналогично арилируется ферроцен.

Винилхлорид, винилиденхлорид, акрилонитрил, стирол легко образуют хлорарилпроизводные, которые количественно дегидрохлорируются основаниями, превращаясь в арил-производные, например:


бис-Диазосоединения реагируют с двумя молекулами ненасыщенные соединение, например:


Сопряженные диены (дивинил, изопрен, хлоропрен и др.) хлорарилируются в положения 1 и 4. Образующиеся при этом 1-хлор-4-арил-2-бутены при дехлорировании основаниями с хорошим выходом превращаются в 1-арил-2,3-бута-диены, например:


Побочные реакции: замена диазогруппы атомом галогена, восстановит. отщепление N2, дезаминирование, образование ArN=NAr и смолистых продуктов.

Механизм МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯр. включает свободнорадикальное присоединение к кратной связи Аr . и X., возникающих при гомолитич. распаде тройного комплекса, которое инициируется, как предполагают, в результате происходящего в нем окислит.-восстановит. процесса, например:


Реакция открыта в 1939 X. Меервейном.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить гироскутер б у
садовые столы и стулья пластиковые
стол детский нерегульруемый 0 - 3
фанкойл fwb 06bt

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.03.2017)