химический каталог




МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИД

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИД (бутаналь, бутиральдегид) СН3СН2СН2СНО. В статье рассмотрен также изомасляный альдегид (2-метилпропаналь, изобутиральдегид) (СН3)2СНСНО (И. а.). Молекулярная масса 72,11; бесцв. прозрачные жидкости с резким запахом альдегидов.

Для МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. температура плавления -99°С, температура кипения 75,7°С; d420 0,8170; nD20 1,3843; h 0,433 мП* с (20°С); g 29,9* 10- 3 Н/м (24°С); Сp 2,28 Дж/(г* K) (13°С); D H0пл 154,6 кДж/кг, D H0обр -247,55 кДж/моль; S0298 247,8 Дж/(моль* К); m 8,57* 10- 30 Кл* м (бензол); смешивается со многие органическое растворителями во всех соотношениях; растворимость МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. в воде (%): 8,7 (0°С), 7,1 (20 °С), 5,4 (40 °С). Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения 68 °С, 12% по массе Н2О), этанолом (температура кипения 70,7 °С, 60,6% по массе этанола), метанолом (температура кипения 62,6 °С, 51% по массе метанола).

Для МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИД а. - температура плавления -65,9°С, температура кипения 64,2-64,6°С; d420 0,7938; nD20 1,3730; смешивается с органическое растворителями; растворимость в воде 10% (20 °С). Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения 60,5 °С, 5% по массе Н2О).

По химический свойствам МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. и И.а. - типичные представители насыщ. алифатич. альдегидов. На воздухе тримеризуются соответственно в парабутиральдегид (2,4,6-трипропил-1,3,5-триоксан) и параизобутиральдегид (2,4,6-триизопропил-1,3,5-триоксан):

МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. в присут. оснований вступает в альдольную конденсацию с образованием бутиральдоля (2-этил-3-гидроксигексаналя): 2СН3СН2СН2СНО : СН3СН2СН2СН(ОН)СН(С2Н5)СНО, который восстанавливается над никелем Ренея в щелочной среде в 2-этилгексанол. Продукт альдольной конденсации И. а. - 4-гидрокси-2,6-диизопропил-5,5-диметил-1,3-диоксан, при обработке которого разбавленый кислотой получают изобутиральдолы:

Каталитич. гидрирование МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. и И.а. приводит соответственно к бутанолу и изобутанолу, реакция с кетеном - к b -капролактону и b -изокапролактону:

Под действием алифатич. спиртов в присутствии минеральных кислот или СаCl2 превращаются в соответствующие ацетали, используемые для характеристики исходных альдегидов.

При взаимодействие МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. с уксусным ангидридом в присутствии кислот получается смесь 1,1-диацетоксибутана и 1-бутенилацетата:

2СН3СН2СН2СНО + 2(СН3СО)2О : СН3СН2СН2СН(ОСОСН3)2 + СН3СН2СН=СНОСОСН3 + СН3СООН.

При реакции МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. со спиртовым или водным раствором NН3 образуется 2-пропил-3,5-диэтилпиридин, с бензолом в присутствии АlCl3 - 1,1-дифенилбутан, со стиролом в СН3СООН в присутствии H2SO4 - смесь (1:3) 1-фенил-1,3-гексадиена С6Н5СН=СНСН=СНС2Н5 и моноацетата 1-фенил-1,3-гександиола С6Н5СН(ОСОСН3)СН2СН(ОН)С3Н7. МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. выделен из эфирных масел лаванды, эвкалипта, из листьев чая, акации, шелковицы, из табачного дыма.

В промышлености МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. и И.а. (в соотношении 3:1) получают оксосинтезом из пропилена при 80-120 °С и давлении 0,7-3,0 МПа (катализатор - [Со2(СО)8], комплекс Rh):

2СН3СН=СН2 + 2СО + 3Н2О : СН3СН2СН2СНО + (СН3)2СНСНО

МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИД а. синтезируют также восстановлением кретонового альдегида, пиролизом смешанных солей масляной и муравьиной кислот, взаимодействие солей Na или Са аци-формы 1-нитробутана с холодной минеральных кислотой (Нефа реакция).

Идентифицируют альдегиды по их производным по карбонильной группе, например МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. - по 2,4-динитрофенилгидразону (температура плавления 120-122°С), 4-фенилсемикарбазону (температура плавления 134-136°С); И.а. - по семикарбазону (температура плавления 125°С). Качественно МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. определяют по появлению коричневой окраски при реакции с карбазолом в разбавленый H2SO4.

МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. применяют в производстве бутанола, масляной кислоты и ее ангидрида, 2-этилгексанола, 2-этилгексан-1,3-диола (репеллент и растворитель), поливинилбутираля, модифицированных феноло-, мочевино- и анилино-формальд. смол. И. а. используют для производства витамина В5 (пантотеновой кислоты), аминокислот, например валина и лейцина, изобутанола и др. Некоторые продукты, полученные из И. а., применяют как репелленты (например, 2,2,4-триметилпентан-1,3-диол - против москитов и блох), ингибиторы плесени и инсектициды.

Для МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. температура воспламенения от -10 до -12°С, температура вспышки -9,4°С, КПВ 2,42-10,5% (для И.а. - 2,2-2,9%). МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИДа. и И.а. токсичны при вдыхании паров, контакте с кожей и попадании брызг в глаза. ЛД50 соответственно 2490 и 2810 мг/кг (крысы, перорально).

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Купить коттедж в поселке Зелёная Роща -1 без охраны
ударно-волновая терапия при пяточной шпоре
мюзикл на льду с навкой
день инвалида

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.12.2017)