химический каталог




МАЛОНОНИТРИЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МАЛОНОНИТРИЛ (динитрил малоновой кислоты, малонитрил, пропандинитрил, дицианометан) CH2(CN)2, молекулярная масса 66,07; бесцветные кристаллы; температура плавления 31,6-32,4 °С, температура кипения 218-219°С;d435 1,0494; nD35 1,4130; m 11,9* 10-30 Кл* м; С°p 110 кДж/моль; D H0cгор -16,55 кДж/моль, D H0пл 10,06 кДж/моль, D H0обр -265,9 кДж/моль; S0298 131 Дж/(моль* К); давление пара при 60 °С 200 Па; h 2,85 мПа • с (32,7 °С); g 47,9 мН/м (37,5°С); растворимость (г в 100 г): в воде 13,3, этаноле 40, диэтиловом эфире 20.

МАЛОНОНИТРИЛ обладает высокой реакционное способностью и широко применяется в органическое синтезе. Конденсация его с карбонильными соединение в условиях реакции Кнёвенагеля - общий метод получения дицианоолефинов:

CH2(CN)2 + RR»C = O : RR»C = C(CN)2

Эта реакция используется в синтезе 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана и некоторых красителей. Соед. с дицианометиленовыми группами образуются также при реакциях МАЛОНОНИТРИЛ с производными хинолиния, тропилия и циклопропенилия, например:

Бромирование МАЛОНОНИТРИЛ приводит к диброммалононитрилу Вr2С(СN)2 - промежуточные продукту в синтезе тетрацианоэтилена, реакция с хлорцианом - к цианоформу HC(CN)3. При действии оснований МАЛОНОНИТРИЛ димеризуется в 2-амино-1,1,3-трицианопропен, реакции которого приводят к производным различные гетероциклический соединений.

В промышлености МАЛОНОНИТРИЛ синтезируют взаимодействие хлорциана с избытком ацетонитрила:

ClCN + CH3CN : CH2(CN)2 + НСl

Он может быть также получен дегидратацией цианоацетамида действием Р2О5 или РОСl3.

Качеств. анализ МАЛОНОНИТРИЛ основан на образовании окрашенных соединений при реакции с фенантренхиноном или нитропрусeидом Na. Количеств. определение осуществляется с помощью ГЖХ или неводного потенциометрич. титрования.

МАЛОНОНИТРИЛ применяют в синтезе лек. средств, гербицидов, фунгицидов, дефолиантов, хлорбензальмалонодинитрила, красителей и пигментов и др. Его используют также как сшивающий агент для полимеров, добавку к смазочным маслам, стабилизирующую их вязкость, и комплексообразователь при извлечении золота.

МАЛОНОНИТРИЛ высокотоксичен; ЛД50 20-60 мг/кг (крысы, мыши, перорально). Температура вспышки 112°С.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
проектирование вентиляционных систем в костанае обучение
ремонт чиллеров blue box
производство чугунной посуды в россии
Супермаркет техники KNSneva.ru предлагает 90NB0CH1-M04730 - отправка товаров из Санкт-Петербурга во все населенные пункты северо-запада России.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.06.2017)