химический каталог




МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД (ангидрид циc-этилен-1,2-дикарбоновой кислоты; 2,5-фурандион), молекулярная масса 98,06; бесцветные кристаллы с ромбич. решеткой (а = 0,7180 нм, b = 1,1231 нм, с = 0,539 нм, пространств. группа P212121); температура плавления 52,85 °С, температура кипения 202 °С; d2020 1,48, d7070 1,3; nD25 1,4429 (a -модификация), 1,4781 (b ), 1,6384 (g ); h 1,61 мПа* с (60 °С), 1,07 мПа* с (90 °С), 0,6 мПа* с (150°С); давление пара 0,13 кПа (44 °С), 1,3 кПа (78 °С), 8,0 кПа (122 °С), 100 кПа (202 °С); Ср (для твердого) 1,21 кДж/(моль* °С),

Сp (для жидкости) 1,67 кДж/(моль* °С); D H0обр -470,41 кДж/моль, D H0сгор -1392,29 кДж/моль, D H0исп 54,81 кДж/моль, D H0пл 13,65 кДж/моль, D H0гидр — 34,9 кДж/моль. растворим в воде с образованием малеиновой кислоты (44,1% при 25 °С); растворимость (г в 100 г растворителя при 25 °С): в ацетоне - 227, бензоле - 50, толуоле - 23,4, о-ксилоле - 19,4, керосине (температура выкипания 190-210°С) - 0,25, хлороформе - 52,5, ССl4 - 0,6, этилацетате - 112, диоксане - 182.

МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. очень реакционноспособен. При взаимодействие с одноатомными спиртами образует моно- и диэфиры, с гликолями - ненасыщенные полиэфиры. Вступает в реакцию Дильса -Альдера с сопряженными диенами, образуя циклический аддукты. При присоединении по двойной связи Н2О или Н2 превращаются в ангидриды соответственно яблочной или янтарной кислоты, при присоединении Н2О2 - в винную кислоту, NH3 или алифатич. аминов - в аспарагиновую кислоту или ее N-алкилзамещенные. С алкилбензолами реагирует с образованием ангидридов арилалкилянтарных кислот, например:

Аналогично МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. взаимодействие с несопряженными ненасыщенные соединение, содержащими метильные или метиленовые группы при кратной связи. Сополимеризация МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. с виниловыми соединение и олефинами приводит к насыщ. линейным полимерам:

МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. легко гидролизуется до малеиновой кислоты, которая в присутствии тиомочевины или др. катализаторов легко изомери-зуется в фумаровую кислоту.

Пром. способы получения МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а.: 1) парофазное каталитических окисление бензола воздухом над стационарным оксидным ванадиймолибденовым катализатором (около 50% мирового производства в 1987); 2) парофазное окисление н-бутана над стационарным или псевдоожиженным оксидным ванадийфосфорным катализатором (около 40% мирового производства). Этот метод экономически предпочтительней бензольного. В обоих способах МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. из реакционное газов выделяют в жидком и твердом состоянии и в виде малеиновой кислоты, к-рую подвергают дегидратации, осуществляемой термически в аппаратах пленочного типа или посредством азеотропной перегонки с о-ксилолом. На некоторых пром. установках применяется (с 1986) непрерывный способ улавливания МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. из реакционное газов органическое растворителями. Сырой продукт очищают термохимический обработкой и ректификацией. Выход 72-75 мол.% из бензола и 52-55 мол.% из н-бутана. Расход бензола или н-бутана 1150-1200 кг на 1000 кг МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. Товарный МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. содержит 99,7-99,9% основного вещества.

Небольшие кол-ва МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. получают каталитических парофазным окислением углеводородов фракции С4, а также выделяют из побочных продуктов производства фталевого ангидрида из о-ксилола.

Ок. 75-80% мирового производства МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. применяют для получения ненасыщенные полиэфирных смол (см. Полиалкиленгликольмалеинаты и полиалкиленгликольфумараты). Его используют также для синтеза фумаровой и яблочной кислот, гидразида малеиновой кислоты (регулятор роста растений), дефолиантов (например, эндоталя), фунгицидов (кантона и др.), инсектицидов (карбофоса), как модификатор алкидных смол, добавку к смазочным маслам для изменения внутр. трения, сырье в производстве тетрагидрофталевого ангидрида, ТГФ и g -бутиролактона.

Температура вспышки 102-110°С, температура самовоспламенения 447°С, ниж. КПВ 1,4% (для пыли 50 г/м3), верхний - 7,1%.

МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД а. раздражает слизистые оболочки глаз и верх. дыхат. путей (сопровождается бронхитами, желудочно-кишечными расстройствами); ПДК 1,0 мг/м3.

Объем мирового производства около 500 тысяч т/год (1986).

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Рекомендуем фирму Ренесанс - лестница лес-04 - продажа, доставка, монтаж.
безналичный расчет такси
стеллажи для архива документов
чистильщик вентиляционных установок программа обучения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.07.2017)