химический каталог




МАЛЕИНОВАЯ И ФУМАРОВАЯ КИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

МАЛЕИНОВАЯ И ФУМАРОВАЯ КИСЛОТЫ, цис- и транс-этилен-1,2-дикарбоновые кислоты, формулы I и II соответственно, молекулярная масса 116,07; бесцветные кристаллы. Физ. свойства представлены в табл.



На свету, при нагревании выше 200 °С или при действии химический агентов малеиновая кислота изомеризуется в фумаровую кислоту; D H изомеризации 22,84 кДж/моль.

СВОЙСТВА МАЛЕИНОВОЙ И ФУМАРОВОЙ КИСЛОТ

Показатель

Малеиновая кислота

Фумаровая кислота

Температура плавления, °С

139-40

296,4

температура кипения, °С/мм рт.ст.

-

165/1,7**

d420

1,590

1,635

D H0обр, кДж/моль

- 790,57

-811,03

D H0сгор, кДж/моль

- 1357,96

- 1334,74

D H0гидр, кДж/моль

- 153,18

- 130,33

К1 (вода, 25 °С)

1,14* 10-2

1* 10-3

К2

5,9* 10-7

4,2* 10-5

Растворимостъ (г в 100 г растворителя при 25 °С)

вода

44,1

0,70

диэтиловый эфир

7,57

0,74

ацетон

26,3*

1,69

этанол

53,50*

-

* При 29,7 oС. ** Возгоняется.

МАЛЕИНОВАЯ И ФУМАРОВАЯ КИСЛОТЫ и ф. к. легко восстанавливаются до янтарной кислоты, окисление пероксидами приводит соответственно к рацемич. винной кислоте или мезовинной кислоте, при озонировании образуется озонид, который разлагается до глиоксиловой и щавелевой кислот. При присоединении по двойной связи воды, НСlO и галогенов образуются соответственно яблочная, хлоряблочная и дигалогенянтарная кислоты; при этом реакции с малеиновой кислотой приводят к рацемич. формам, а с фумаровой - к мезо-формам. Аммиак и первичные амины реагируют сначала по карбоксильной группе, а при более высокой температуре по двойной связи, например:

При взаимодействие со спиртами образуют моно- и диэфиры. Вступают в диеновый синтез в качестве диенофилов, с ненасыщенные соединение при УФ облучении в присутствии фотосенсибилизаторов образуют производные циклобутана; при электролизе щелочных солей - ацетилен.

Малеиновая кислота при нагревании выше 130°С или в присутствии Р2О5, ацетилхлорида и др. дегидратируется в малеиновый ангидрид; при нагревании в присутствии хинолина, Сu2О и др. декарбоксилируется до акриловой кислоты; при электрохимический фторировании образует перфторянтарную кислоту. При нагревании фумаровой кислоты с РСl5 или SOCl2 образуется фумароилхлорид.

Эфиры малеиновой и фумаровой кислот называют соответственно малеинатами и фумаратами. Гомополимеризация и сополимеризация фумаратов протекает легче, чем малеинатов.

В промышлености малеиновую кислоту получают наряду с малеиновым ангидридом при парофазном каталитических окислении бензола, а также окислением кретонового альдегида. В ограниченных кол-вах - при производстве фталевого ангидрида окислением нафталина. Фумаровая кислота содержится во многие растениях (например, в исландском мху) и грибах; образуется при брожении углеводов в присутствии Aspergillus fumaricus. В промышлености получают изомеризацией малеиновой кислоты действием НСl, соединение Вr и др.

Малеиновая кислота применяется в производстве винной и яблочной кислот, ПАВ, полимерных материалов, алкидных смол. Фумаровая кислота применяется для получения полиэфирных смол вместо фталевого ангидрида, синтетич. высыхающих масел, пластификаторов, как заменитель лимонной и винной кислот в пищевая промышлености.

Для малеиновой кислоты температура вспышки 124°С, ниж. КПВ для пыли 274 г/м3, ПДК 0,2 мг/м3 (в населенных пунктах), 1,0 мг/м3 (в производств. помещениях).

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Рекомендуем в КНС Нева GTX 1070 AERO 8G OC с доставкой по Санкт-Петербургу
KL-7004F
Тенор Т1 С-431
датчик давления obm81

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.02.2017)