МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле макрогетероцикл главным образом из 16 или 14 атомов (скелеты цикла представлены формулами соответственно I и II).

Макроцикл построен из четырех одинаковых или разных (соответственно симметричные и несимметричные МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИк.) гетероароматические или ароматические остатков, связанных мостиками из атомов С или N. Большинство МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИк. способно образовывать прочные комплексы с атомами Сu, Ni, Fe, Mg и др. металлов. Цвет - от глубокого синего и зеленого до желтого в зависимости от числа p -электронов в сопряженной системе макроцикла или отсутствия сопряжения, характера заместителей и металла-комплексообразователя.

Важнейшие МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИк. - фталоцианиновые красители (симметричные МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИк.), содержащие октаазациклогексадекановое кольцо (формула I; X = Y = N). Структурные аналоги фталоциа-нинов - порфирины, имеющие тетраазациклогексадекановое кольцо (X = С, Y = N).

Несимметричные МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИк. получают ступенчатым синтезом нециклический фрагментов с последующей их циклизацией; пример -синтез оранжевого красителя формулы III взаимодействие фталодинитрила с 2,6-диаминопиридином в спирте в присутствии алкоголята с последующей обработкой 2,5-диамино-3,4-тиадиазолом:

МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИк., содержащие гексаазациклотетрадекановое кольцо (формула II), получают циклизацией о-амино-о»-галогеназосоединений или смеси о,о»-диамино- и о,о»-дигалогеназосоединений в присутствии солей металлов. Например, МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИк. темно-зеленого цвета формулы V синтезируют кипячением азокрасителя IV с (CH₃COO)₂Ni* 4Н₂О в ДМФА в присутствии К₂СО₃:

МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ к. - пигменты для крашения пластмасс и в полиграфии, дисперсные красители для синтетич. волокон.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей