ЛИПОПЕПТИДЫ (пептидолипиды), содержат в молекуле пептидную цепь, с которой ковалентно связан остаток жирной кислоты.

Молекулы известных ЛИПОПЕПТИДЫ содержат от 4 до 16 аминокислотных остатков; пептидные цепи линейны, например соединение формулы I (букв. обозначения см. в ст. Аминокислоты, NMe - N-метил, L-HyGln - L-трео-b -гидроксиглутамин; в скобках приведен микроорганизм, продуцирующий ЛИПОПЕПТИДЫ), циклические (II-V) или смешанного строения. Аминокислотные остатки имеют L- или D-конфигурацию; иногда в молекуле ЛИПОПЕПТИДЫ находятся оба антипода одной аминокислоты (II-IV) и редкие аминокислоты (например, L-HyGln). Липофильный фрагмент молекул ЛИПОПЕПТИДЫ - связанные с атомом N ацилы жирных кислот, которые, как правило, отличаются от остатков жирных кислот, входящих в состав мембранных липидов того же микроорганизма; часто ацил жирной кислоты в ЛИПОПЕПТИДЫ содержит при атоме С-3 группы ОН или NH₂, которые участвуют в образовании депсипептидного или пептидного макроцикла (II-IV). Известны ЛИПОПЕПТИДЫ с "дополнительными" жирно-кислотными остатками, связанные с пептидной цепью сложноэфирной связью.

ЛИПОПЕПТИДЫ - кристаллич. или аморфные вещества; плохо растворим в воде и малополярных органических растворителях, хорошо - в смесях хлороформа или диэтилового эфира с метанолом или этанолом. Некоторые ЛИПОПЕПТИДЫ образуют в водных средах мицеллы. Обнаружены главным образом в грамположит. бактериях и актиномицетах, найдены также у некоторых видов низших грибов. Мн. микроорганизмы не удерживают ЛИПОПЕПТИДЫ в клетках и выделяют их в окружающую среду. Для большинства ЛИПОПЕПТИДЫ характерна строгая структурная специфичность по отношению к организму-продуценту.

Мн. ЛИПОПЕПТИДЫ (например, II, III, V) обладают противомикробной активностью; сурфактин (IV) - ПАВ и ингибитор свертывания крови. Биол. роль ЛИПОПЕПТИДЫ не выясена. С. Г. Батраков.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей