химический каталог




ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА [3-(4-карбоксибутил)-1,2-дитиолан, тиоктовая кислота], молекулярная масса 206,192; кофермент, участвующий в каталитических реакциях переноса атомов Н и ацильных групп; незаменимый фактор роста (витамин) для молочнокислых бактерий, которые его не синтезируют.



С ферментами связан пептидной связью, образованной его карбоксильной группой и e -аминогруппой остатка лизина в молекуле апофермента.

В природе присутствует в тканях животных, растений и в микроорганизмах в виде физиологически активного правовращающего изомера - лимонно-желтое кристаллич. вещество; температура плавления 46-47 °С, [a ]D25 + 96,7° (концентрация 1,88 г в 100 мл бензола); не растворим в воде, растворим в этаноле, хорошо растворим в хлороформе, эфире, циклогексане; l макс335 нм. Под действием растворов щелочей полимеризуется, образуя линейные полимеры, в которых остатки ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА к. связаны дисульфидными мостиками. Под влиянием восстановителей (например, NaBH4) легко превращаются в 6,8-дитиооктановую (6,8-дигидролипоевую) кислоту HS(CH2)2CH(SHXCH2)4COOH.

ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА к. наряду с тиаминдифосфатом (ТДФ, коферментная форма тиамина) - один из необходимых коферментов пируватдегидрогеназного ферментного комплекса, осуществляющего в живых клетках окислит. декарбоксилирование a -оксокислот, например пировиноградной и a -оксоглутаровой. Эти превращаются по-разному протекают у микроорганизмов и у животных. Так, в клетках дрожжей при этом образуется ацетальдегид и уксусная кислота; в клетках животных пировиноградная кислота (образуется в организме в результате гидролитич. расщепления глюкозы) превращаются в ацетилкофермент А [КоАSС(О)СН3]. Предполагают, что в последнем случае механизм реакции включает взаимодействие пировиноградной кислоты (формула I) с тиазольным циклом ТДФ (вся молекула кофермента не показана) и перенос так называемой ацетальдегидного эквивалента с пировиноградной кислоты восстановленную форму ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА к.:

В результате образуется ацетилдигидролипоевая кислота (II), ацетильная группа которой переносится затем на кофермент А (КоASH) с образованием KoASC(O)CH3 и дигидролипоевой кислоты. Последняя под действием НАД-зависимого фермента окисляется до ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА к. КоASC(O)CH3 - важный метаболит в цикле трикарбоновых кислот.

В организме ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА к. ускоряет окисление глюкозы, ее фосфорилирование, гликолиз и увеличивает накопление гликогена в печени. ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА к. обладает также детоксифицирующим действием при отравлениях фосфорорганическое соединение, тяжелыми металлами и их солями, цианидами, этанолом и др.

Биосинтез ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА к. у животных и человека осуществляется главным образом в кишечной флоре по схеме:

D,L-Л.к. (температура плавления 59-60 °С) синтезируют конденсацией хлорангидрида моноэфира адипиновой кислоты с этиленом, восстановлением образующегося эфира 6-оксо-8-хлороктановой кислоты до 6-гидрокси-8-хлороктаноата, хлорированием его до 6,8-дихлороктаноата и тионированием последнего с помощью Na2S2.

D,L-Л. к. и ее амид применяют как лек. средство при коронарном атеросклерозе, заболеваниях печени и диабетич. полиневрите. Потребность человека 1-2 мг/сут, что обычно обеспечивается синтезом ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА к. в организме.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
напольный уголок spring esquina
Стол MIK DEDT - 4280-MPC GR MINDY
курсы по свадебному декору в москве
шкаф для школьника для одежды

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)