ЛИМОННАЯ КИСЛОТА (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота) (НООССН₂)₂С(ОН)СООН, молекулярная масса 192,12; бесцветные кристаллы с моноклинной решеткой (а = 1,2817 нм, b = 0,5628 нм, с = 1,1465 нм, р 111,22° z = 4), пространств. группа P2₁/a; температура плавления 153,5 °С; d₄²⁰ 1,665; n_D¹⁵⁰ 1,460; D H⁰_cгор -1990 кДж/моль (30°С); рK_a при 25°С 3,128, 4,761 и 6,388; растворимость (в %): в воде 59,2 (20 °С), 84 (100 °С), этаноле 38,3 (25 °С), диэтиловом эфире 1,05 (25 °С). Из водного раствора при температуре ниже 36,5°С кристаллизуется в виде моногидрата, для которого d₄²⁰ 1,542; n_D²⁰ 1,498; D H⁰_cгор -1973 кДж/моль; D H⁰_обр - 1843 кДж/моль; растворимость (в %): в метаноле 66,6 (20 °С), этаноле 49,8 (25 °С), пропаноле 38,5 (20 °С), этилацетате 5,3 (25 °С), диэтиловом эфире 2,2 (25 °С), хлороформе 0,007 (25 °С). ЛИМОННАЯ КИСЛОТА к. проявляет свойства многоосновных карбоновых кислот; образует три ряда солей и эфиров (цитратов) по карбоксильным группам. Ацилируется по группе ОН. Как гидроксикислота образует стабильные комплексы с многовалентными катионами. При нагревании до 175°С превращается в смесь аконитовой HOOCCH=С(COOH)CH₂COOH и 3-кетоглутаровой HOOСCH₂С(O)CH₂COOH кислот, выше 175°С - в итаконовую кислоту. При окислении с помощью КMnО₄ или Н₂О₂ образует 3-кетоглутаровую кислоту. ЛИМОННАЯ КИСЛОТА к. - важный продукт обмена веществ в живых организмах, участвует в цикле трикарбоновых кислот и глиоксилатном цикле. Растения способны накапливать ЛИМОННАЯ КИСЛОТА к.; так, плоды цитрусовых содержат 6-8% ЛИМОННАЯ КИСЛОТА к., листья махорки - 8-14%, культуральные жидкости некоторых бактерий - до 10%. Основные пром. способ получения ЛИМОННАЯ КИСЛОТА к. - сбраживание сахара, патоки или мелассы штаммами грибков Aspergillus niger. Получают ее также извлечением из растит. сырья или взаимодействие кетена с ангидридом щавелевоуксусной кислоты:

Обнаружение ЛИМОННАЯ КИСЛОТА к. основано на образовании флуоресцирующих соединение при сплавлении, например, с мочевиной или резорцином. Методы количественное определения включают перманганато-, иодо- и ванадатометрию, а также превращение при действии брома в пентабромацетон, определяемый, например, гравиметрически. ЛИМОННАЯ КИСЛОТА к. и ее соли широко используют в пищевая промышлености как вкусовые вещества, в качестве компонентов буферных растворов, для предохранения жиров от порчи, в фармацевтич. промышлености как компоненты многие лек. ср-в (лимоннокислый Na - антикоагулянт); ЛИМОННАЯ КИСЛОТА к. используется для снятия ржавчины и окалины с металлич. поверхностей, при электротравлении меди, в таннирующих растворах в ситцепечатании, при производстве диазобумаг. Триэтиловый и трибутиловый эфиры ацетиллимонной кислоты - пластификаторы, триаллиловый эфир - мономер. Мировое производство ЛИМОННАЯ КИСЛОТА к. 250000т (1974), 65% используется в пищевой и 15% - в фармацевтич. промышлености.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей