ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ, соединение общей формулы ROCH₂—CH(OR»)CH₂OP(O)(OH)X, где R и R» - ацильная группа или Н (в молекуле всегда присутствует только одна гидроксильная группа - обычно в положении 2 остатка глицерина), Х-Н (лизофосфатидовая кислота), CH₂CH₂NH₃ (лизофосфатидилэтаноламин), CH₂CH₂N(CH₃)₃ (лизофосфатидилхолин, или лизолецитин) и др. Широко распространены в природе, встречаются во всех клетках и тканях (обычно 1-3% от общего содержания фосфолипидов). В больших кол-вах (7-22%) содержатся в плазме крови. Могут накапливаться в тканях при некоторых патологич. состояниях, например при ишемии сердечной мышцы, а также в макрофагах, обработанных различные адъювантами (в-вами, неспецифически усиливающими иммунный ответ на антиген). ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ более полярны и легче растворим в воде, чем диацилфосфолипиды (в формуле R и R» - ацилы). Обладают высокой поверхностной активностью и проявляют свойства детергентов. Образуют в воде мицеллярные растворы (критической концентрация мицеллообразования 10^-3-10^-4 М). Сами по себе ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ не способны давать бислойные структуры, но легко формируют их при ассоциации с жирными кислотами и холестерином. При щелочном гидролизе ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ образуются жирные кислоты и замещенные глицерофосфаты (в формуле R и R» - Н), которые далее расщепляются с одноврем. изомеризацией до смеси незамещенных 2- и 3-глицерофосфатов (R, R», Х-Н). В условиях основного или кислотного катализа ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ изомеризуются в результате миграции ацильной группы между положениями 1 и 2 остатка глицерина. Селективное отщепление жирной кислоты от ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ происходит под действием фермента лизофосфолипазы. С помощью ацилирующих реагентов ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ могут быть переведены в диацилфосфолипиды. Л - ключевые соединения в процессах биосинтеза различные фосфолипидов и их метаболич. превращений. Они образуются в организме как промежуточные вещества в процессе деацилирования - реацилирования при модификации жирнокислотного состава мембранных фосфолипидов, в биосинтезе эфиров холестерина под действием фосфатидилхолин-холестерин - ацилтрансферазы, а также при образовании простагландинов и лейкотриенов из арахидоновой кислоты. Последняя отщепляется от диацилфосфолипидов при активации мембранной фосфолипазы А₂. Обладая высокой биологическое активностью, ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ вызывают гемолиз (разрушение) эритроцитов, оказывают литическое (разрушающее) действие на клеточные мембраны, активируют макрофаги и усиливают образование антител на растворимые белки и некоторые др. антигены. В небольших (сублитических) концентрациях индуцируют слияние мембран и ингибируют активность некоторых мембранных ферментов, в высоких концентрациях действуют как детергенты, вызывая солюбилизацию мембранных белков и липидов. Некоторые алкильные аналоги ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ обладают значительной противоопухолевой активностью, подавляя пролиферацию опухолевых клетоколо ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ получают из диацилфосфолипидов при их частичном щелочном гидролизе или при действии на них фосфолипаз А₁ и А₂, отщепляющих ацильный остаток соответственно из положений 1 и 2 остатка глицерина. ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ применяют как эмульгаторы пищевая жиров при синтезе фосфолипидов с заданным сочетанием жирнокислотных остатков. В научных исследованиях ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ используют для солюбилизации некоторых мембранных белков, а также как индукторы слияния мембран при получении гибридных клетоколо

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей