ЛИЗИН (2,6-диаминогексановая кислота, Lys, К) H₂N(CH₂)₄CH(NH₂)COOH, молекулярная масса 146, 19; бесцветные кристаллы. Для L-, D- и D,L-Л. температура плавления соответственно 224, 224 и 172°С (плавятся с различные); для L- и D-Л. [a ]_D²⁵ соответственно +25,72° (концентрация 1,6 г в 100 мл 6 н. НСl) и —25,9° (концентрация 1 г в 100 мл 5 н. НСl); хорошо растворим в воде, водных растворах кислот и щелочей, ограниченно - в этаноле, не растворим в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-Л. рК_а 2,18, (СООН), 8,95 (a -NН₂) и 10,5 (e -NH₂); pI 9,74. По химический свойствам ЛИЗИН - a -аминокислота с сильными основными свойствами, обусловленными e -аминогруппой. С кислотами дает два ряда солей, например с соляной кислотой - гидрохлорид и дигидрохлорид. Образует нерастворимые соли с пикриновой и фосфорномолибденовой кислотами. При химический синтезе из ЛИЗИН псптидов для защиты e -аминогруппы в нее вводят бензилоксикарбонильную, 4-хлорбензилоксикарбонильную, тpет-бутилоксикарбонильную или трифторацетильную группу, предварительно связав a -аминогруппу и карбоксильную группу путем образования комплекса ЛИЗИН с медью. Для химический модификации в белках остатков ЛИЗИН по e -аминогруппе используют реакции ацетилирования, трифторацетилирования и реакцию с пиродоксальфосфатом. L-Л. - необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав активных центров ферментов, например аминотрансфераз; в больших кол-вах содержится в гистонах и протаминах (белки, входящие в состав хроматина). Его содержание в продуктах (на сухую массу) составляет: в пшеничной муке 1,9%, говядине 10%, коровьем молоке 8,7%. Биосинтез ЛИЗИН: из аспарагиновой и пировиноградной кислот через 2,6-диаминопимелиновую кислоту (декарбосилирование которой приводит к L-Л.) или из a -аминоадипиновой кислоты; последняя образуется также при распаде L-Л. в организме. Получают L-Л. микробиологически или из гидролизатов белков путем осаждения в виде пикрата. Синтетически ЛИЗИН получают аминированием a -галогенкапролактама. В спектре ПМР L-Л. в D₂O химический сдвиги (в м. д.) 3,762 (a -Н), 1,91 (b -Н), 1,393 (g -Н), 1,732 (d -Н), 2,649 (e -Н). ЛИЗИН применяют как кормовую добавку для восполнения дефицита этой аминокислоты в растит. белках; используют также в синтезе пептидов, в смеси с другими аминокислотами -для составления питат. сред. Впервые L-Л. выделен из казеина в 1889 Э. Дрекселем. Мировое производство L-Л. 32 тысяч т/год (1982). В. В. Баев.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей