ЛЕЙЦИН (2-амино-4-метилпентановая кислота, 2-амино-4-метилвалериановая кислота, Leu, L) (CH₃)₂CHCH₂CH(NH₂)COOH, молекулярная масса 131,17; бесцветные кристаллы; для D,L-, D- и L-Л. температура плавления соответственно 332, 293 и 293-295°С (плавятся с различные); для L-Л. [a ]_D²⁰ +15° (концентрация 4 г в 100 мл 20%-ной НСl); ограниченно растворим в воде, плохо в этаноле, растворим в водных растворах кислот и щелочей, не растворим в диэтиловом эфире. При 25 °С РK_а 2,36 (СООН) и 9,6 (NН₂); рI 6,04. По химический свойствам ЛЕЙЦИН - типичная алифатич. a -аминокислота, L-Л. - необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов. D.-Л. входит в состав грамицидина А (см. Ионофоры) и некоторых др. природные веществ. Биосинтез L-Л. в растениях и бактериях осуществляется из 2-оксо-3-метилбутановой кислоты через 2-оксо-4-метилпентановую кислоту, из которой в результате переаминирования образуется ЛЕЙЦИН В организме животных ЛЕЙЦИН метаболизируст до 2-оксо-4-метилпснтановой кислоты, из которой в результате дальнейших превращаются образуется 3-гидрокси-3-метилглутарилкофермент А (промежуточные соединение в синтезе стероидов), а затем ацетоуксусная кислота и ацетилкофермент А (участвует в цикле трикарбоновых кислот и в биосинтезе жирных кислот). Синтетически ЛЕЙЦИН может быть получен из ациламиномалонового эфира или 3-метилбутаналя (изовалерианового альдегида). В спектре ПМР L-Л. в D₂O химический сдвиги (в м.д.) 3,737 (a -Н.), 1,72 (b -Н), 1,723 (g -Н), 0,972 и 0,96 (СН₃). ЛЕЙЦИН впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 А. Браконно; синтезирован Э. Фишером в 1904 взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с NH₃. Мировое производство L-Л. 150 т/год (1982). B. B. Бaев.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей