химический каталог




ЛЕЙКОТРИЕНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ЛЕЙКОТРИЕНЫ (LT), производные полиеновых кислот, содержащие в молекуле три сопряженные двойные связи, а также (наряду с другими заместителями) гидроксигруппу в положении 5 или эпоксигруппу в положении 5,6; выполняют функции природные биорегуляторов. Известно 6 типов ЛЕЙКОТРИЕНЫ - А, В, С, D, Е и F (см. формулы I-III, Glu - остаток глутаминовой кислоты, Gly - глицина).

Внутри каждого типа различают три серии ЛЕЙКОТРИЕНЫ, отличающиеся числом двойных связей (обозначают цифрами 3,4, 5 или 6 в ниж. индексе - в зависимости от числа двойных связей). Большинство ЛЕЙКОТРИЕНЫ - нестабильные соединения, и, как правило, их можно охарактеризовать только в виде производных. Так, для метилового эфира LTA4 температура плавления 28-32 °С, [a ]D20 -27° (гексан). Все ЛЕЙКОТРИЕНЫ имеют характерный УФ спектр с тремя максимумами поглощения, например для спектра LTB4 в метаноле l макс 260 (e 3,8* 104), 270,5 (e 5,0* 104) и 281 нм (e 3,9* 104), для LTC4 l макс 270 (e 3,2* 104), 280 (с 4,0* 104) и 290 нм (e 3,1*104) В организме животных обнаружены структурные изомеры ЛЕЙКОТРИЕНЫ - так называемой липотриeны (см., например, формулу IV). В отличие от ЛЕЙКОТРИЕНЫ они содержат гидроксигруппу в положении 15 или эпоксигруппу в положении 14, 15. Принципиально новый класс метаболитов эйкозаполиеновых кислот, родственных ЛЕЙКОТРИЕНЫ, - липоксины, имеющие в молекуле 4 сопряженные двойные связи и 3 гидроксигруппы (V-VI). Серосодержащиe (пептидные) ЛЕЙКОТРИЕНЫ (LTC4 и др.) образуются в различные нормальных и трансформированных клетках млекопитающих (лейкоцитах, моноцитах, макрофагах, в базофилах крыс, больных лейкемией и др.). Более широко распространены ЛЕЙКОТРИЕНЫ типов А и В. Они найдены не только у животных, но и в некоторых растениях, например картофеле. ЛЕЙКОТРИЕНЫ не накапливаются в тканях, а синтезируются в ответ на определенные стимулы. Они участвуют в воспалит. реакциях и являются медиаторами анафилаксии (аллергической реакции немедленного типа, развивающейся в ответ на присутствие аллергена). Для пептидных ЛЕЙКОТРИЕНЫ более характерно миотропное действие (сокращение гладкой мускулатуры желудочно-кишечного тракта, бронхов, паренхимы легких, кровеносных сосудов). LTB4 проявляет выраженное лейкотропное действие - вызывает агрегацию, хемотаксис (направленное движение) и хемокинезис (повышение подвижности) лейкоцитов - и является активным ионофором для Са2+. Установлено, что в ряде случаев физиол. действие ЛЕЙКОТРИЕНЫ опосредовано их взаимодействием со специфический рецепторами. Липоксины стимулируют хемотаксис лейкоцитов и агрегацию тромбоцитов. Биосинтез ЛЕЙКОТРИЕНЫ, липотриенов и липоксинов осуществляется через промежуточные реакционноспособные гидропероксиды (соответственно через 5- или 15-гидропероксиэйкозаполиеновые и 5,15-дигидропероксиэйкозаполиеновые кислоты), которые образуются в результате окисления эйкозаполиеновых кислот при участии 5- или (и) 15-лилооксигеназывают Моногидропероксиэйкозаполиеновые кислоты далее превращаются в нестабильный эпоксид типа А, из которого образуются ЛЕЙКОТРИЕНЫ др. типов. Основные путь катаболизма ЛЕЙКОТРИЕНЫ - их w -окисление с образованием 20-гидрокси- и 20-нор-19-карбоксипроизводных. В лабораторная условиях ЛЕЙКОТРИЕНЫ получают из полиеновых кислот с использованием ферментативных реакций или синтезируют с помощью реакции Виттига, осуществляя конденсацию углеводородного и карбоксилсодержащего фрагментов. Для количественное определения ЛЕЙКОТРИЕНЫ обычно используют высокоэффективную жидкостную хроматографию и радиоиммунный анализ (используются меченные радиоактивными атомами антигены). Вследствие важной роли ЛЕЙКОТРИЕНЫ в патогенезе таких заболеваний, как бронхиальная астма, проводится интенсивный поиск лек. ср-в, блокирующих биосинтез ЛЕЙКОТРИЕНЫ или их рецепторов.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
мфу Canon i-SENSYS
билеты концерт ваенги тверь декабрь 2017
может ли быть температура при артрите
наклейки на хрупкие грузы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.11.2017)