ЛАКТИДЫ, циклический сложные эфиры a -гидроксикарбоновых кислот, содержащие две и более группировки —С(О)—О. Называют их как гетероциклический соединение или в тривиальном назв. гидроксикислоты окончание преобразуют в окончание "ид". Умножающий префикс ("ди", "три" и т.д.) указывает на число молекул кислоты, образующих ЛАКТИДЫ Простейшие и наиболее изученные ЛАКТИДЫ - производные гликолевой кислоты (дигликолиды) общей формулы I (см. также табл.). Для этих соединение часто употребляют традиционные назв. без умножающих префиксов, например гликолид (в формулe I R-R»««=Н) и лактид (I; R=R»«=СН₃ и R»=R»««= Н). Известны также ЛАКТИДЫ ароматические и алициклический кислот, например трисалицилид (формула II) с температура плавления 199 ^oС. ИК спектры ЛАКТИДЫ имеют характеристич. полосы в области 1670-1720 см^-1 (С=О).


¹ В скобках приведена концентрация в г/дл и указан растворитель. ²Температура плавления мезо-формы 42 °С. ³Температура плавления рацемата 134-135°С. ⁴Температура плавления рацемата 138-140 ^oС. ⁵Температура плавления рацемата 64 °С. По химический свойствам ЛАКТИДЫ подобны эфиром сложным. При взаимодействие с NH₃ или аминами образуют амиды гидроксикислот, со спиртами - их эфиры; при кипячении с водой или щелочами легко гидролизуются в гидроксикислоты. Полимеризация дигликолидов приводит к образованию линейных полиэфиров общей формулы [—OC(RR»)C(O)—]_m. Основные метод синтеза ЛАКТИДЫ - циклизация гидрокси- и галогенкарбоновых кислот или их щелочных солей в присутствии триэтиламина, ZnO, Zn-пыли, Sb₂O₃ или др. Реакцию проводят при высокой температуре в вакууме и получают циклический олигоэфир, последующей деполимеризация которого приводит к смеси ЛАКТИДЫ, разделяемой перегонкой в вакууме. Несимметричные ЛАКТИДЫ получают обычно дегидратацией смеси различные гидроксикислот. Гликолид и лактид используют главным образом для получения полигликолида и полилактида, применяемых в медицине.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей