КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД (гидропероксид изопропилбензола) С₆Н₅С(СН₃)₂ООН, молекулярная масса 152,19; бесцв. жидкость с резким запахом; температура кипения 49,5-51,0 °С/0,01 мм рт.ст.; d²⁰₄ 1,0612, n_D²⁰ 1,5250; h (мПа^.c): 20,71 (20 °С), 7,68 (40 °С), 2,14 (80 °С); m 5,87^.10^-30 Кл^.м (30 °С); рК_а 12,6 (27 °С). Хорошо растворим во всех органических растворителях и разбавленый водно-щелочных растворах; растворимость в воде 15 г/л (19 °С), растворимость воды в КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД ~6% (20 °С). В растворах КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД легко ассоциирует с образованием димеров и тримеров. Термич. распад его в растворе осуществляется по схемам: С₆Н₅С(СН₃)₂ООН : С₆Н₅С(СН₃)₂О ^. + ^. ОН; С₆Н₅С(СН₃)₂ООН+HS : С₆Н₅С(СН₃)₂О ^. +Н₂О+S ^. (где НS - молекула растворителя). Энергия активации распада ассоциатов меньше, чем отдельных молекул КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД Для 0,2 М раствора КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД в бензоле T_1/2 составляет 110 ч (130 °С), 29 ч (145 °С), 10 ч (158 °С). Под действием сильных кислот КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД количественно разлагается на фенол и ацетон. С NaOH образует соль C₆H₅C(CH₃)₂OONa^.6H₂O, которая при нагревании распадается на С₆Н₅С(СН₃)₂ОН и О₂; разложение КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД катализируют переходные металлы, серосодержащие соединение, амины. Под действием LiAlH₄ и др. гидридов или Н₂ (катализатор Ni-Al) КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД восстанавливается до диметилфенилкарбинола. В промышлености КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД получают автоокислением кумола при 90-110 °С в присутствии добавок щелочи, соды или др. оснований. Окисление ведут до степени превращаются кумола 20-30%, после чего отгоняют непрореагировавший кумол, который возвращают в реакцию. Этот способ синтеза КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД является также первой стадией совместного производства фенола и ацетона. КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД получают, кроме того, действием Н₂О₂ на 2-хлор-2-фенил-пропан или диметилфенилкарбинол в присутствии H₂SO₄. Техн. КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД содержит примеси диметилфенилкарбинола, ацетофенона и кумола; концентрация пероксида 75-90%. Применяют КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД для получения кумилпероксида, ацетона и фенола; как инициатор радикальной полимеризации, отвердитель полиэфирных смол, окислитель и отбеливатель. Добавки КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД к дизельным топливам повышают их цетановое число. Температура вспышки 80 °С (открытая чашка); к удару и трению не чувствителен, но в присутствии кислот, ионов переходных металлов и при нагревании концентрир. растворов выше 140 °С бурно разлагается. КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД раздражает слизистые глаз, вызывает помутнение роговицы; ПДК 1 мг/м³, ЛД₅₀ 270-380 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно). Лит.. Кружалов В. Д., Голованенко Б. КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД, Совместное получение фенола и ацетона. М.. 1963; Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы. М.. 1972. В. Л. Антоновский.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей