КСАНТОТОКСИН (9-метоксифуро[3,2-d]хромен-7-он, 9-метоксипсорален, формула I), молекулярная масса 216; бесцветные кристаллы с орторомбич. решеткой; температура плавления 148 °С; хорошо растворим в хлорoформе, ацетоне, горячим этаноле, плохо - в воде. В УФ спектре l _мaкс 219, 249 и 300 нм. КСАНТОТОКСИН при сплавлении с КОН превращаются в смесь пирогаллола и 2,3,4-тригидро-ксибензойной кислоты. Озонирование КСАНТОТОКСИН приводит к размыканию фуранового кольца и образованию соединение формулы II, окисление при помощи СrО₃ - к бергаптенхинону (III):

КСАНТОТОКСИН нитруется в ледяной СН₃СООН с образованием 4-нитроксантотоксина. Бромирование N-бромсукцинимидом в ССl₄, а также взаимодействие с 2 эквивалентами Вr₂ приводят к образованию 4-бромксантотоксина; с 10 эквивалентами Вr₂ в хлороформе образуется 2,3,4-трибром-2,3-дигидроксантотоксин. При нагревании с тиофенолом в присутствии пиперидина КСАНТОТОКСИН превращаются в 5-фенилтио-5,6-дигидроксантотоксин, при реакции с хлорсульфоновой кислотой - в 4-хлорсульфонилксантотоксин. Амальгама Na в присутствии NaOH восстанавливает КСАНТОТОКСИН до 5,6-дигидропроизводного. КСАНТОТОКСИН содержится в семенах и плодах тропических растений Fagara xanthoxyloides lam, Angelica archangelica, в семенах растения Ammi majus L, в корнеплодах растений семейства Pastinaca saliva L. КСАНТОТОКСИН обычно выделяют из растений. Синтезируют его исходя из 6,7-дигидроксикумаранона (IV) или 9-гидроксипсоралена (V):

Качественно КСАНТОТОКСИН определяют по желтому цвету раствора в конц. H₂SO₄ (при нагревании цвет переходит в коричневый). КСАНТОТОКСИН-компонент фотосенсибилизирующих лек. ср-в, например бероксана, аммифурина.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей