КСАНТИН (2,6-пуриндион, формула I), молекулярная масса 152,12; бесцветные кристаллы, при нагревании разлагаются без плавления (с возгонкой); рК. 0,8 (N-3), 7,4 (N-7), 11,1 (N-1); в УФ спектре l _мaкc (в нм) 267 (рН 2), 241 и 278 (рН 10); lg e соответственно 4.01, 3,95 и 3.97. Легко растворим в формамиде, горячем глицерине, разбавленый кислотах и щелочах, плохо - в воде, этаноле, эфире. Существует в таутомерном равновесии с гидроксиформой II (равновесие сдвинуто влево):

С минер, кислотами КСАНТИН образует легко гидролизующиеся соли (температура плавления перхлората 262-264 °С), с аммиачным раствором AgNO₃ - нерастворимую серебряную соль. КСАНТИН устойчив к действию горячих водных растворов кислот и щелочей. При взаимодействие с НСl при 200 ^oС разлагается на СО₂, NH₃, глицин и муравьиную кислоту. При окислении с помощью КМnО₄ или КСlО₃ в присутствии НCl образует аллоксан (качеств. определение КСАНТИН), при восстановлении с помощью Zn в НСl или амальгамой Na-6-дезоксиксантин; под действием P₂S_S в пиридине превращаются в 6-тиоксантин, с РОСl₃ в присутствии Н₂О образует 2,6-дихлорксантин. Электроф. замещение происходит в положение 8, например галогенирование приводит к 8-галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде - к 8-азопроизводному, которое далее может быть восстановлено до 8-аминоксантина или гидролизовано до мочевой кислоты. В щелочной среде КСАНТИН легко алкилируется сначала в положение 3, затем в положения 7 и 1 (в порядке уменьшения кислотности групп NH). Так, под действием димстилсульфата в зависимости от рН реакционное среды КСАНТИН превращаются в 3,7-диметил-ксантин (теобромин), 1,3-диметилксантин (теофиллин) или 1,3,7-триметилксантин (кофеин). В нейтральной или слабокислой среде КСАНТИН алкилируется диметилсульфатом по атомам N имидазольного кольца с образованием бетаиновой формы пуринового основания:

КСАНТИН - пуриновое основание, входящее в состав нуклеиновых кислот в качестве минорного основания. В свободный состоянии в небольших кол-вах содержится в растениях, крови, тканях и выделениях животных (в т.ч. в моче человека). Получают КСАНТИН из мочевины и этилового эфира изонитрозо-цианоуксусной кислоты или из 4,5-дикарбамоилимидазола пол действием щелочного раствора КВrО:

КСАНТИН также может быть получен кипячением мочевой кислоты с формамидом, гидролитич. дезаминированием гуанидина, гидролизом нуклеиновых кислот, выделяемых из дрожжей, окислением гипоксантина в присутствии фермента ксантинокси-дазы. Последняя окисляет КСАНТИН в мочевую кислоту - конечный продукт пуринового обмена в организме человека. На этой реакции основано количественное определение КСАНТИН в биологическое материале. КСАНТИН также количественно определяют в виде серебряной соли. Применяют КСАНТИН для полусинтетич. получения пуриновых алкалоидов, главным образом теобромина и кофеина. КСАНТИН обладает сильным диуретич. действием.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей