химический каталог




КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ (трополоновые алкалоиды), соединения обшей формулы I, выделенные из растений семейства лилейных (Liliaceae). наиболее богаты ими растения родов безвременник (Colchicum L.), мерендера (Merendera Ramond) и глориоза (Gloriosa L.).


КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. включают около 30 соединение, различающихся в основные содержанием гидрокси-, метокси-, метилендиоксигрупп в кольце А, гидрокси- и метоксигрупп в кольце С. Аминогруппа кольца В первичная или содержит заместители - метильную, ацетильную, формильную или др. группы. Осн. представители КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а.-колхицин (формула I, R1=Н, R2=СОСН3, R3=R4=R5=R6=СН3) и колхамин (I, R1=Н, R2=R3=R4=R5=R6=СН3). Колхицин - бесцветные кристаллы с температура плавления 155-157°С, [а]D16 -121° (хлороформ). Ряд специфический свойств к. а. обусловлен главным образом присутствием трополонового кольца С. Метоксигруппа этого цикла легко гидролизуется в растворах кислот и щелочей, замещается на амино-, тио- и др. группы. При гидролизе образуются соединение с R3=Н, существующие в двух таутомерных формах (I и II). При метилировании они дают смесь двух изомерных эфиров (I и II, R3=СН3). Под действием солнечного света и УФ излучения КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. образуют a -, b - и g - люмиколхицины. Последние два имеют общее строение, различаясь сочленением колец С и D (соответственно III и IV). a -Люмиколхицин (V) представляет собой димер. Трополоновое кольцо легко трансформируется в ароматическое. Например, при взаимодействии колхицина с CH3ONa образуется колхициновая кислота (VI), с Н2О2-N-ацетилколхинол (VII), с KIO-N-ацетилиодколхинол (VIII), с KBrO-N-ацетилдибромколхинол (IX). При длит, нагревании колхицина в этиленгликоле выделены дезокси-N-ацетилколхинол (X), О-гидроксиэтил-N-ацетилколхинол (XI) и гидроксиэтиловый эфир соединения VI (XII).

Соед. типа III, IV и VI выделены из растений. В природе КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. образуются главным образом из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноновые основания, например андроцимбина (XIII) и его аналогов. Осуществлен химический синтез колхицина и большого кол-ва его производных. Безвременники и др. растения, содержащие КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а., сильно ядовиты. Они относятся к древнейшим лек. растениям; препараты из них, а впоследствии колхицин и его салицилат применялись как болеутоляющие средства при приступах подагры и суставном ревматизме. КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫа. - сильные антимитотики. Колхицин используется в биологии как полиплоидизирующее вещество для получения новых сортов с.-х. культур (колхиплоидия), а колхамин-в медицине в качестве противоопухолевого средства. Лит.. Киселев В. В., "Химия природные соединение", 1977, № 1, с. 3-13; Юсупов М.К., Садыков А.С, там же, 1978, № 1, с. 3-26. М. КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ Юсупов.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
где можно купить топор для рубки мяса
сковородках fissler
сколько стоит курсы парикмахера в городе коломна
медицинская справка для оружия цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)