химический каталог




Тонкий органический синтез

Автор неизвестен

Тонкий органический синтез (ТОС) — это огромное число химических соединений: лекарственных препаратов, красителей, химических добавок, пестицидов, ПАВ, специальных полимерных материалов, синтетических ферментов и т. д. К тому же, как правило, получение каждого продукта тонкого органического синтеза — сложный многостадийный процесс. Именно тонкие превращения в большинстве технологических процессов, большое количество переходов в продвижении к целевому веществу характеризуют специфику этой подотрасли органической химии, а не масштабы производств.

Прогресс в промышленности органического синтеза в значительной степени зависит от разработки новых реакций. Часто принципиально новая реакция создает новую эпоху в органической химии. Например, в 1928 г. была открыта реакция диенового синтеза (О. Дильс и К. Альдер), состоящая в присоединении веществ, содержащих двойную или тройную связь (диенофилов) в 1,4-положении к сопряженным диеновым системам с образованием шестичленных циклов:

реакция диенового синтеза

Эта реакция стала основой процессов получения многих новых синтетических веществ от самых различных циклических соединений до сложных полициклических систем, например стероидных и далее гетероциклических систем. Реакция Виттига стала основой нового метода синтеза олефинов, с помощью которого получено большое число сложных аналогов природных соединений:

Реакция Виттига

Развитию этого метода синтеза способствовала разработка реагентов, иммобилизованных на полимерных носителях. При этом второй реагент находится в растворе. Реакция протекает таким образом, что продукт остается на полимере и легко отделяется фильтрованием и промывкой от избытка второго реагента и побочных продуктов. Затем конечный продукт отщепляют от полимерной матрицы и подвергают очистке. Это позволяет проводить многостадийные и трудоемкие синтезы без сложной очистки на промежуточных стадиях. Особенно успешно этот метод применяется для синтеза пептидов и белков.

Весьма эффективен метод иммобилизации ферментов на нерастворимом носителе. Фермент выделяют из природного источника, очищают, фиксируют на неорганическом или полимерном носителе с помощью привязки ковалентной связью или путем адсорбции. Раствор вещества пропускают через колонку, заполненную таким иммобилизованным ферментом. На выходе из колонки продукт отделяют обычными методами. Таким образом можно осуществлять многостадийные процессы, пропуская раствор последовательно через несколько колонок с разными ферментами.

Новым этапом в развитии тонкого органического синтеза явилось использование так называемого межфазного катализа, когда в реакционную смесь добавляют специальные вещества — катализаторы межфазного переноса (аммониевые, фосфониевые соли, краун-эфиры). Эти вещества способствуют переносу, например, анионов из водной или твердой фазы в органическую фазу, где они вступают в реакцию.

Число реакций, для которых межфазные катализаторы эффективны, весьма велико и включает практически все реакции с участием карбанионов (реакции Кляйзена, Михаэля, Виттига, Хорнера и другие, С-алкилирования, присоединения и др.). Перспективно применение межфазного катализа в реакциях окисления, когда органическое вещество нерастворимо в воде, а окислитель — в органическом растворителе. Например, нерастворимый в бензоле манганат калия при добавлении небольших количеств краун-эфира дает так называемый малиновый бензол, который содержит ион MnO4-, служащий сильным окислителем. В современных методах органического синтеза ныне успешно пользуется планирование сложных многостадийных процессов. Как правило, переход от исходных к целевым продуктам сложного состава и структуры может быть осуществлен разными путями, среди которых есть более или менее рациональные. По мере усложнения синтезируемых соединений формируются определенные методические принципы выбора наиболее эффективной схемы.

Обычно сложную структуру целевого вещества разделяют на фрагменты и затем на относительно простые «кирпичики», из которых и начинают проектировать схему синтеза, идя в обратном направлении — от простого к сложному («ретросинтетический анализ»). В будущем для этой цели реально использовать ЭВМ.

Полезная информация:

Хотите овладеть разговорным английским языком? Сейчас, это не так сложно, как было раньше. В Москве появились школы и курсы английского языка, как для начинающих, так и для людей уже изучавших язык раньше. Зачастую обучить разговорному английскому языку начинающих даже проще, нежели людей, которым со школы привили неправильное произношение.


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
учебный курс по ремонту холодильников
стенд для фото в виде сетки
арендовать гироскутер в москве
купить стол на кухню белый глянец

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.09.2017)