химический каталог




КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ (восстановление по Клемменсену), восстановление карбонильной группы альдегидов и кетонов до метиленовой (дезоксигенирование) под действием амальгамы Zn в соляной кислоте:

Реакцию проводят при кипячении карбонильного соединения и Zn/Hg с избытком НСl в присутствии органическое растворителя или без него; выходы 50 80%. Стерически затрудненные соединения восстанавливаются с меньшими выходами. В КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ р. вступают алифатич., жирно-ароматические и ароматич карбонильные соединения. При наличии в молекуле одной или несколько функциональных групп (СООН, COOR, OAlk, ОН и др.) последние остаются неизменными, например:

В условиях КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ р. происходит восстановление сопряженных с карбонильной группой связей С=С, гетероциклический ядер, а также замена галогена в а-положении к карбонильной группе на водород. Побочные реакции - образование пинаконов, олефинов и смолистых продуктов. Механизм КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ р. до конца не изучен. Установлено, что кислород отщепляется в виде Н2О от частично восстановленного интермедиата, связанного с Zn. Известны многочисленные варианты КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ р., различающиеся природой растворителя и способом амальгамирования Zn. Часто применяют не смешивающиеся с водой и НСl растворители. Так, для выведения исходного вещества и продукта из кислой зоны реакции часто используют кипящий толуол (модификация Мартина); выход продукта около 90%. КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ р. используют в основные для получения углеводородов из жирно-ароматические кетонов. Реакция открыта Э. Клемменсеном в 1913. Лит. Мартин Э.. в кн.. Органические реакции, пер. с англ., т. 1. М.. 1948, с. 194 296; Физер Л., Физер М.. Реагенты для органического синтеза, пер. с англ.. т 4, М., 1971. с. 202; там же. т 5. с. 548; Общая органическая химия, пер. с англ.. т 1, М.. 1981. с. 132; там же. т 2, М.. 1982. с. 506; Vedeis Е„ "Organic reactions", 1975, v. 22, p. 401 -22. КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ В. Вацуро.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
как отремонтировать двери без покраски самостоятельно
рекламные щиты росгвардии в москве фото
водитель с почасовой оплатой
красивые наклейки логотипов asus

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.10.2017)