химический каталог




КАРОТИНОИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

КАРОТИНОИДЫ (от латинского carota - морковь и греческого eidos -вид), природные пигменты от желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и плодов. Представляют собой полиненасыщенные соединение терпенового ряда, построенные преимущественно по единому структурному принципу: по концам полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреноидных остатков, расположены циклогексеновые кольца, или алифатич. изопреноидные остатки. В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные углеводороды, С40-ксантофиллы, гомо-, апо- и нор-К. Св-ва некоторых КАРОТИНОИДЫ приведены в таблице. Из растит. материалов КАРОТИНОИДЫ могут быть выделены экстракцией органическое растворителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с последующей омылением и хроматографич. разделением. Каротиноидные углеводороды (каротины) наиболее широко представлены в высших растениях. Основные - b -, a -, g -, e -каротииы и ликопин (формулы Ia-Iд соответственно). Все они хорошо растворим в СНСl3, CS2 и бензоле, хуже - в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. С раствором SbСl3 в СНСl3 дают характерное синее окрашивание ( l макс 590 нм).

b -Каротин - темно-рубиновые кристаллы; в природе распространен в виде наиболее стабильного mpанс-изомера по всем двойным связям. В растворах под действием света, при нагревании или добавлении иода частично изомеризуется в циc-изомеры. При воздействии О2 или нагревании в присутствии воздуха b -каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; продуктами окисления являются различные эпоксиды (например, 5,6-эпокси-и 5,8-эпокси- b -каротины) и производные b -ионона. Гидрирование в присутствии катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. b -Каротин может быть выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. растит. материалов. В пром. масштабе его получают микробиологическое путем с помощью гетероталлич. мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально-паточного производства или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме:

a -Каротин - красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и b -каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания b -каротина). При нагревании с этилатом Na частично превращаются в b -каротин; оптически активен ([ a ]D +315°). Ликопин - кристаллы красно-фиолетового цвета; красящее вещество томатов. Содержится также в плодах многие родов растений; может быть выделен из томатов или получен синтетич. путем. С40-Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных, альдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (Iе), виолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R» = ж), астаксантин (I, R = R» = з) и др.

В группу гомо - КАРОТИНОИДЫ объединены природные пигменты, содержащие в молекуле более 40 атомов С. Выделены КАРОТИНОИДЫ с 45, 50 и 56 атомами С. Апо-К. представлены соединение с укороченной полиеновой цепью (37 и менее атомов С). Нор-К. включают соединение, в которых сохранена полиеновая цепочка, но отсутствуют один или несколько углеродных фрагментов; содержат 39 или менее атомов С, например, биксин (I; R = СООН, R» = СООСН3). В природе КАРОТИНОИДЫ встречаются как в свободный состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных кислот. Впервые КАРОТИНОИДЫ были выделены из стручков перца, позже - из желтой репы и моркови Daucus carota, откуда и получили свое название. Среди растений КАРОТИНОИДЫ в наиболее кол-ве содержатся в абрикосах (50-100 мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях петрушки (100 мкг/г). Качественно и количественно КАРОТИНОИДЫ определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью хроматографии. В организме животных КАРОТИНОИДЫ не синтезируются, а поступают с пищей. КАРОТИНОИДЫ, имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. формулу I), являются предшественниками витамина А. Превращ. в организме этих КАРОТИНОИДЫ, содержащих 40 атомов С, в витамин А с 20 атомами осуществляется расщеплением молекулы КАРОТИНОИДЫ по центральное двойной связи или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулы.

Наиб. А-витаминной активностью обладает b -каротин (условно ее принимают равной 100%), активность a -каротина 53%, g -каротина 48%, криптоксантина 40%. КАРОТИНОИДЫ участвуют в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные мембраны, защищают зеленые растения от действия света; у животных стимулируют деятельность половых желез, у человека повышают иммунный статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А играют важную роль в механизме зрения; природные антиоксиданты. КАРОТИНОИДЫ используют в качестве пром. пищевая красителей, компонентов витаминного корма животных, в мед. практике - для лечения пораженных кожных покровов. При потреблении в пищу больших кол-в КАРОТИНОИДЫ гипервитаминоз не наблюдается.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
президиум на свадьбу цена
Фирма Ренессанс: винтовая лестница из металла цена - качественно, оперативно, надежно!
престиж самба кресло
хранение вещей на складе в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)