КАРОТИНОИДЫ (от латинского carota - морковь и греческого eidos -вид), природные пигменты от желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и плодов. Представляют собой полиненасыщенные соединение терпенового ряда, построенные преимущественно по единому структурному принципу: по концам полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреноидных остатков, расположены циклогексеновые кольца, или алифатич. изопреноидные остатки. В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные углеводороды, С₄₀-ксантофиллы, гомо-, апо- и нор-К. Св-ва некоторых КАРОТИНОИДЫ приведены в таблице. Из растит. материалов КАРОТИНОИДЫ могут быть выделены экстракцией органическое растворителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с последующей омылением и хроматографич. разделением. Каротиноидные углеводороды (каротины) наиболее широко представлены в высших растениях. Основные - b -, a -, g -, e -каротииы и ликопин (формулы Ia-Iд соответственно). Все они хорошо растворим в СНСl₃, CS₂ и бензоле, хуже - в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О₂ воздуха, неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. С раствором SbСl₃ в СНСl₃ дают характерное синее окрашивание ( l _макс 590 нм).

b -Каротин - темно-рубиновые кристаллы; в природе распространен в виде наиболее стабильного mpанс-изомера по всем двойным связям. В растворах под действием света, при нагревании или добавлении иода частично изомеризуется в циc-изомеры. При воздействии О₂ или нагревании в присутствии воздуха b -каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; продуктами окисления являются различные эпоксиды (например, 5,6-эпокси-и 5,8-эпокси- b -каротины) и производные b -ионона. Гидрирование в присутствии катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. b -Каротин может быть выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. растит. материалов. В пром. масштабе его получают микробиологическое путем с помощью гетероталлич. мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально-паточного производства или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме:

a -Каротин - красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и b -каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания b -каротина). При нагревании с этилатом Na частично превращаются в b -каротин; оптически активен ([ a ]_D +315°). Ликопин - кристаллы красно-фиолетового цвета; красящее вещество томатов. Содержится также в плодах многие родов растений; может быть выделен из томатов или получен синтетич. путем. С₄₀-Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных, альдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (Iе), виолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R» = ж), астаксантин (I, R = R» = з) и др.

В группу гомо - КАРОТИНОИДЫ объединены природные пигменты, содержащие в молекуле более 40 атомов С. Выделены КАРОТИНОИДЫ с 45, 50 и 56 атомами С. Апо-К. представлены соединение с укороченной полиеновой цепью (37 и менее атомов С). Нор-К. включают соединение, в которых сохранена полиеновая цепочка, но отсутствуют один или несколько углеродных фрагментов; содержат 39 или менее атомов С, например, биксин (I; R = СООН, R» = СООСН₃). В природе КАРОТИНОИДЫ встречаются как в свободный состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных кислот. Впервые КАРОТИНОИДЫ были выделены из стручков перца, позже - из желтой репы и моркови Daucus carota, откуда и получили свое название. Среди растений КАРОТИНОИДЫ в наиболее кол-ве содержатся в абрикосах (50-100 мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях петрушки (100 мкг/г). Качественно и количественно КАРОТИНОИДЫ определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью хроматографии. В организме животных КАРОТИНОИДЫ не синтезируются, а поступают с пищей. КАРОТИНОИДЫ, имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. формулу I), являются предшественниками витамина А. Превращ. в организме этих КАРОТИНОИДЫ, содержащих 40 атомов С, в витамин А с 20 атомами осуществляется расщеплением молекулы КАРОТИНОИДЫ по центральное двойной связи или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулы.

Наиб. А-витаминной активностью обладает b -каротин (условно ее принимают равной 100%), активность a -каротина 53%, g -каротина 48%, криптоксантина 40%. КАРОТИНОИДЫ участвуют в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные мембраны, защищают зеленые растения от действия света; у животных стимулируют деятельность половых желез, у человека повышают иммунный статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А играют важную роль в механизме зрения; природные антиоксиданты. КАРОТИНОИДЫ используют в качестве пром. пищевая красителей, компонентов витаминного корма животных, в мед. практике - для лечения пораженных кожных покровов. При потреблении в пищу больших кол-в КАРОТИНОИДЫ гипервитаминоз не наблюдается.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей