КАРЕНЫ, молекулярная масса 136,24. В зависимости от положения двойной связи различают (см. табл.): 2-К. (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен; формула I), 3-К. (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен; И), 4-К. (4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен; III), b -K. [3(10)-К., 7,7-диметил-3-метиленбицикло-[4.1.0]гептан; IV].


КАРЕНЫ быстро окисляются кислородом воздуха и др. окислителями, легко изомеризуются при воздействии кислых агентов с раскрытием трехчленного кольца, сравнительно стойки к нагреванию. При действии TiO₂, CH₃COOH, H₂SO₄ 3-К. частично изомеризуется в 2-К. При гидрировании в мягких условиях все КАРЕНЫ превращаются в смесь цис- и транс-каранов. КАРЕНЫ хранят только в запаянных ампулах в темноте в присутствии антиокислителя, например, пирокатехина. При окислении растворами КМnО₄ 2-К. превращаются в жидкую 3,3-диметил-2-(3-оксобутил)циклопропанкарбоновую кислоту, семикарбазон которой имеет температура плавления 182-183°С. b -К. при окислении образует 7,7-диметилбицикло[4.1.0]гептан-4-он (температура кипения 54 °С/2 мм рт. ст., d₂₅²⁵ 0,9080, n_D²⁵ 1,4845); семикарбазон кетона имеет температура плавления 191 °С. 3-К. и 2-К. получают фракционной перегонкой эфирных масел. 3-К. содержится в скипидарах хвойных пород, например Pinus silvestris, Picea excelsa и др.; 2-К. - в масле травы Androgon Iwarancusa (Индия); 4-К. и b -К. в природе не найдены, их получают синтетически. наиболее практическое значение имеет 3-К., который содержится в скипидаре (около 15%), вырабатываемом в СССР. Этот КАРЕНЫ используют для синтеза душистого вещества - вальтерилацетата. Возможно применение гидропероксида карена в качестве инициатора полимеризации.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей