химический каталог




КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат карбонильную группу С=О. Один из наиболее распространенных типов неорганическое и органическое веществ. К ним относятся, например, СО, СО2, карбонаты, мочевина. Однако под КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с. в узком смысле понимают лишь альдегиды и кетоны, а также (в меньшей степени) карбоновые кислоты и их производные. В этих соединение наиболее полно проявляются характерные свойства карбонильной группы, которые связаны с ее полярностью (m 7,7 * 10-30 Кл * м) и обусловлены резонансом: С=О D С+ — О - . Длина связи С=О 0,123 нм, энергия 692-733 кДж/моль. Группа С=О - электроноакцепторный заместитель, обладает отрицат. индукционным и мезомерным эффектами. Карбонильный атом С имеет sр2-гибридизацию и связь С=О находится в одной плоскости с двумя s -связями углерода, углы между ними близки к 120°. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с. высоко реакционноспособны. Группа С=О способна восстанавливаться до спиртовой или метиленовой группы. Из-за наличия частичного положит. заряда на атоме С КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с. присоединяют различные нуклеофилы, например, амины, металлоорганическое соединение, вступают в реакции электроф. замещения в ароматические кольце. Реакции с нуклеофилами часто сопровождаются дальнейшим отщеплением воды с образованием производных КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с., например, гидразонов, шиффовых оснований. В случае производных карбоновых кислот RCOX реакция с нуклеофилом может привести к продукту замещения X на остаток нуклеофила. Частичный отрицат заряд на карбонильном атоме О способствует реакциям с протонными и апротонными кислотами; образующиеся при этом карбоксоний-катионы реагируют с нуклеофилами легче, чем КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с. (кислотный катализ). Если группа С=О связана с гетероатомом, несущим неподеленную пару электронов, например, в карбоновых кислотах и их производных, то реакции по этой группе с нуклеофилами могут затрудняться, а с электрофилами (кислотами) облегчаться. Благодаря подвижности атомов Н у соседнего с карбонильной группой атома С ( a -С-атома) КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с. сравнительно легко, в особенности при катализе кислотами или основаниями, переходят в енольную форму Енолизация или образование енолят-аниона первая стадия многие важных реакций КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с., где они выступают в качестве С-нуклеофильных реагентов. К таким реакциям относятся галогенирование по a -С-атому, альдольная и кретоновая конденсации, присоединение к активир. кратным связям (см Михаэля реакция) и др. К КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с. принадлежат многие природные вещества, выполняющие важные функции в живых организмах. Многие КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с. получают в промышлености главным образом оксосинтезом, окислением углеводородов, дегидрированием или окислит дегидрированием спиртов. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ с. широко применяют как полупродукты основного и тонкого орг синтеза, растворители, полимеры, лек. препараты и др. М. Г. Виноградов.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
пенза где можно научиться вязать
курсы бух учета люберцы
табурет вращающийся из нержавейки
курсы маникюра и наращивания ногтей

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)