химический каталог




КАРБОЛИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

КАРБОЛИНЫ (пиридо[b]индолы), молекулярная масса 168,2. В зависимости от положения атома азота в пиридиновом кольце различают четыре изомера - a (формула I, температура плавления 218°С, пикрата 260-264°С), b (температура плавления 198,5°С), пикрата 260 °С), g (температура плавления 250°С), d (температура плавления 214 215°С). Хорошо растворим в метаноле, этаноле, ацетоне, этилацетате, умеренно - в эфире, бензоле, воде.

Разб. нейтральные растворы a -К. обладают фиолетовой флуоресценцией, растворы b -К. в кислых средах - синей, кислые спиртовые растворы g -К. синевато-фиолетовой в УФ свете. КАРБОЛИНЫ обладают ароматические свойствами. Пара электронов атома N индольного ядра включена в общую ароматические p -систему, поэтому этот атом лишен основных свойств. Основные свойства КАРБОЛИНЫ обусловлены лишь пиридиновым атомом N. С минеральных кислотами КАРБОЛИНЫ образуют соли, с СН3I и (СН3)24 - соли четвертичных аммониевых оснований, которые под действием оснований легко превращаются в ангидрооснования. N-Алкилирование по индольному атому N идет только после депротонирования его основаниями ( d -К. в эту реакцию не вступает). Ацилирование b -К. по Шоттену-Бауману идет по индольному атому N. Незамещенные КАРБОЛИНЫ устойчивы к перегонке в токе Н2 над цинковой пылью. Восстановление b -К. действием Na в спирте приводит к 1,2,3,4-тетрагидро- b -К. Окислит. расщеплению подвергается бензольное кольцо в производных b - и g -К. С Н2О2, надбензойной и надуксусной кислотами b - и d -К. образуют N-оксиды по пиридиновому атому N. Нитрование КАРБОЛИНЫ приводит, как правило, к смеси мононитропроизводных с NO2-группой в положениях 6 и 8. При действии амида Na на b -К. образуется 1-аминопроизводное. Общий способ получения К, - взаимодействие о-фенилендиамина с 2-, 3- или 4-хлорпиридином (метод Гребе-Ульмана), например:

Смесь a - и g -К. получают термодинамически разложением 3-(2-азидофенил)пиридина; замещенные a -К. - циклизацией фенилгидразонов d -кетонитрилов, конденсацией 2-аминоиндолов с b -дикарбонильными соединение; b -К. - взаимодействие триптамина или триптофана с формальдегидом (аналогично методу Пикте-Шпенглера для синтеза изохинолинов) или из 1-метилиндол-2-карбоновой кислоты по схеме:

В природе наиболее распространены производные b -К. (норгармана), ядро которого основа алкалоидов гармина, гармана, гармалина и др. Производные b - и g -К. гипотензивные лек. средства, нейролептики, антидепрессанты, противогистаминные препараты.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
гироскутер аренда в ростове
купить прибор джуна квч
наклейки в туалет
мультирум для квартир

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.06.2017)