химический каталог




КАРБОДИИМИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

КАРБОДИИМИДЫ, соединения общей формулы RN=C=NR». КАРБОДИИМИДЫ - жидкие или твердые вещества, при перегонке частично разлагаются и полимеризуются. Стабильность их возрастает с удлинением алкильных радикалов в молекуле, а также при наличии вторичных, третичных и ароматические радикалов. В УФ области КАРБОДИИМИДЫ поглощают при 212 нм, в ИК области - при 2130 (алифатич.) или 2120 и 2140 см -1 (ароматические). КАРБОДИИМИДЫ очень легко реагируют с нуклеоф. агентами, например:

Получают КАРБОДИИМИДЫ: отщеплением H2S от N,N»-дизамещенных тиомочевин действием HgO, PbO, COCl2, SOCl2, SO2Cl2; отщеплением СО2 от изоцианатов при высокой температуре или в присутствии катализаторов - фосфиноксидов, карбонилов Fe, W, Mo; дегидратацией дизамещенных мочевин с помощью толуолсульфохлорида или Р2О5. Количеств. анализ КАРБОДИИМИДЫ основан на определении СО, образующегося по реакции:

RN=C=NR» + (СООН)2 : RNHCONHR» + СО + СО2

КАРБОДИИМИДЫ широко применяют в лабораторных и пром. синтезах, особенно в реакциях меж- и внутримол. дегидратации. При реакции с карбоновыми кислотами КАРБОДИИМИДЫ образуют О-ацилизомочевины (формула I) - нестабильные промежуточные продукты, реагирующие со многие нуклеофилами, что применяется для синтеза производных кислот:

Аналогично карбоновым кислотам реагируют с КАРБОДИИМИДЫ фосфорная кислота и ее эфиры, что используют, например, в синтезе полинуклеотидов. С помощью КАРБОДИИМИДЫ осуществляют внутримол. дегидратацию (например, g -гидроксикислот в лактоны), эпимеризацию cахаров, получают арилалкиловые зфиры. Амиды и оксимы дегидратируются КАРБОДИИМИДЫ до нитрилов. Раствор ДМСО и КАРБОДИИМИДЫ в безводных кислотах окисляет первичные спирты в альдегиды, а вторичные в кетоны. КАРБОДИИМИДЫ применяют как катализаторы при получении полиоксиметилена из формальдегида, для сшивки полимеров со свободный карбоксильными или сульфогруппами, в производстве смазочных масел, при синтезе пептидов и производных барбитуровой кислоты, для модификации эфиров целлюлозы, придающей им способность окрашиваться кислотными красителями, в качестве деполяризаторов в электрохимический ячейках. Hаиб. часто применяемый КАРБОДИИМИДЫ дициклогексилкарбодиимид (ДЦК): бесцветные кристаллы, температура плавления 34 35°С, температура кипения 155°С/11 мм рт. ст. Ди-n-толилкарбодиимид используют при синтезе ангидридов сульфокислот и нуклеотидов; водорастворимые КАРБОДИИМИДЫ, например 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид, - при работе с биологическое субстратами, полимерные КАРБОДИИМИДЫ - для синтеза белков. ЛД50 для ДЦК 2,6 г/кг (крысы).

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
SM-A720FZDDSER
купить ручки для мебели в интернет магазине в москве
Купить коттедж в поселке Барвиха Club
билеты на концерт ани лорак в москве 03.03.18

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.11.2017)