химический каталог




КАРБАЗОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

КАРБАЗОЛ (дибензопиррол, дифениленимин), формула I, молекулярная масса 167,2; бесцветные кристаллы, температура плавления 247-248 °С, температура кипения 355 °С, 200°С/147 мм рт.ст.; не растворим в воде, растворим в органических растворителях. Растворимость в 100 мл этанола составляет 0,92 г (1,4°С), эфира 3,1 г (30 °С), бензола 5,3 г (50 °С), ацетона 11,1 г (30 °С). С пикриновой кислотой образует соединение с температура плавления 185-186°С, с тринитробензолом - с температура плавления 166°С. КАРБАЗОЛ - гетероароматические соединение, ароматичность которого обусловлена наличием 14 p -электронной системы с участием неподеленной пары электронов атома N. Слабая кислота (рКа в воде 16,7, в ДМСО 19,6). Для КАРБАЗОЛ характерны свойства NH-кислот.

Он образует соли с щелочными металлами, разлагает реактив Гриньяра до углеводорода и N-карбазолилмагнийгалогенида. N-Металлопроизводные КАРБАЗОЛ легко алкилируются по атому N, с СО2 образуют карбазол-9-карбоновую кислоту, при взаимодействии с ацетиленом под давлением в присутствии КОН и ZnO - N-винилкарбазол. Нитрозирование КАРБАЗОЛ идет по атому N с образованием 9-нитрозокарбазола, который под действием НСl при нагревании перегруппировывается в 3-нитрозопроизводное. Для КАРБАЗОЛ характерны реакции электроф. замещения главным образом в положения 1 и 3. При нитровании КАРБАЗОЛ нитрующей смесью образуется смесь различные нитропроизводных, вплоть до 1,3,6,8-тетранитрокарбазола; в нитробензоле образуется только 3-нитрокарбазол. Галогенирование КАРБАЗОЛ в присутствии кислот Льюиса сопровождается образованием 3- и 3,6-галогенопроизводных, сульфирование с помощью H2SO4 - образованием 3-карбазолсульфокислоты или 1,3,6,7-карбазолтетрасульфокислоты. Ацилирование по Фриделю - Крафтсу приводит к 3,6-диацильному производному. При конденсации КАРБАЗОЛ с n-нитрозофенолом образуется краситель - гидроновый синий (формула II).

При окислении с помощью КМnО4 КАРБАЗОЛ превращаются в 9,9»-дикарбазолил, с помощью Na2Cr2O7 в среде Н24 - в 3,3»-дикарбазолил. При восстановлении оловом в НСl превращаются в 1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазол, при каталитических гидрировании в жестких условиях - в смесь веществ с различные степенью насыщенности вплоть до додекагидрокарбазола. Осн. источник КАРБАЗОЛ - антраценовое масло, выделяемое из кам.-уг. смолы. От антрацена КАРБАЗОЛ отделяют в виде Na- или К-солей, нерастворимых в органических растворителях. Синтетич. КАРБАЗОЛ получают циклизацией дифениламина при пропускании через раскаленную трубку (реакция 1), о,о»-диаминодифенила в кислой среде (2), фенилгидразона циклогексанона в присутствии кислых катализаторов по реакции Фишера с последующей дегидрированием получающегося 1,2,3,4-тетрагидрокарбазола (3); термодинамически разложением 1-фенил-1,2,3-бензотриазола (реакция Гребе - Ульмана), полученного диазотированием о-аминодифениламина (4); обессериванием фенотиазина под действием Сu (5):

Идентификацию КАРБАЗОЛ проводят обычно по температуре плавления пикрата или производного с тринитробензолом. Применяется КАРБАЗОЛ в производстве красителей; его некоторые нитро- и хлорпроизводные инсектициды; N-винилкарбазол мономер в производстве термопластиков. КАРБАЗОЛ - промежуточные продукт при синтезе N-винил и поли-N-винилкарбазолов.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
корел дро обучение
Seiko QXM283B
курсы по маникюру лидер
магазин по продаже плафонов такси в санкт петербурге

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)