химический каталог




КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ, окислит.-восстановит. диспропорционирование альдегидов под действием щелочи с образованием первичных спиртов и карбоновых кислот, например:

Альдегид обрабатывают конц. водным или водно-спиртовым раствором щелочи при охлаждении или слабом нагревании. Катализаторы - различные металлы (например, Ag, Ni, Co, Сu) и их оксиды. В реакцию вступают альдегиды, не содержащие атом Н в a -положении к карбонильной группе. В противном случае предпочтительней идет не КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ р., а альдольная конденсация. Электроноакцепторные заместители в кольце ароматические альдегидов ускоряют процесс, а электронодонорные замедляют. Бензальдегиды с заместителями в орто-положениях в КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ р. не вступают; о- и п-гидроксибензальдегиды реагируют только в присутствии Ag. Реакцию с использованием двух различные альдегидов (так называемой перекрестная КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ р.) применяют главным образом для получения с большим выходом первичных спиртов из ароматические альдегидов. В качестве восстановителя при этом обычно выступает формальдегид:

АrСНО + СН2О : АrСН2ОН + НСООН

При синтезе полигидроксиметилированных соединений формальдегид на первой стадии участвует в альдольной конденсации, а затем в качестве восстановителя в перекрестной КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ р.:

Предполагаемый механизм КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ р. в гомог. среде включает стадию гидридного переноса

Для ароматические альдегидов не исключена возможность участия в КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ р. анион-радикалов, образующихся в результате одноэлектронного переноса. Реакция, подобная КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ р., осуществляется при внутримол. диспропорционировании a -кетоальдегидов в присутствии щелочей (перегруппировка Канниццаро):

КАННИЦЦАРО РЕАКЦИЯ р. применяют для пром. синтеза пентаэритрита, препаративного получения спиртов, карбоновых кислот и др. Реакция открыта С. Канниццаро в 1853.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
камин сенатор белый
купить билеты на концерт времена года
купить радар детектор jaron
рамки с лед подсветкой с креплениями на тросах

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.02.2017)