химический каталог




КАМФEН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

КАМФEН (2,2-диметил-3-метиленбицикло[2.2.1]гептан, 2,2-диметил-З-метиленнорборнан), формула I (одной черточкой обозначены группы СН3, двумя - СН2), молекулярная масса 136,23; бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом; для ( + )-К. температура плавления 52,5 °С, температура кипения 160-162 °С, d430 0,8450, nD25 1,4570, a D20 +112° (бензол); для (b)-К. температура плавления 51-52°С, температура кипения 158,5-159,5 °С, давление пара (в мм рт. ст./°С): 3,5/60, 17,3/100, 33,5/120, 60,6/140, 103,3/160, D H0cгор - 6,15 МДж/моль. Хорошо растворим в диэтиловом эфире и бензоле, хуже - в этаноле, не растворим в воде.

При гидрировании КАМФEН на платиновом катализатор образуется изокамфан (2,2,3-триметилнорборнан, температура плавления 65 °С, температура кипения 166°С/760мм рт. ст. или 100/100). При гидратации КАМФEН в зависимости от условий образуются камфенгидрат (2,2,3-триметил-3-норборнанол, температура плавления 151-152°С, формула II) или смесь вторичных спиртов - борнеола и изоборнеола. При действии на КАМФEН соляной кислоты образуется равновесная смесь изомерных хлоридов: камфенгидрохлорида (2,2,3-триметил-3-хлорнорборнана, температура плавления 125-127°С, III), борнилхлорида (температура плавления 132°С, IV), изоборнилхлорида (температура плавления 161,5 °С, V) с преобладанием последнего. Взаимод. КАМФEН с бромистоводородной и иодистоводородной кислотами приводит в основные к соответствующим изоборнилгалогенидам. См. также Камфеновые перегруппировки.

Окислением КАМФEН КМnО4 получают камфенгликоль С10Н18О2, камфениловый альдегид С10Н16О, камфениловую кислоту С10Н16О3, камфенилон С9Н14О и в значительной кол-вах камфеновую кислоту С10Н16О4, изомерную камфорной кислоте. Окисление КАМФEН хромовой кислотой приводит главным образом к камфоре, окисление озоном и кислородом воздуха - к камфенилону. При взаимодействие КАМФEН с гидропероксидами образуется камфеноксид (температура плавления 86-88 °С, температура кипения 90-92 °С/20 мм рт. ст.). При хлорировании и бромировании КАМФEН водород метиленовой группы замещается галогеном с образованием 3-галогенометилен-2,2-диметиленнорборнана. Дегидрогалогенированием последнего mpem-бутилатом калия получают сильно напряженный эндо-4,4-диметилбицикло[3.2.1]окт-2-ин. КАМФEН присоединяет НСlO с образованием камфенхлоргидрина С10Н16СlOН (температура плавления 93 °С). При взаимодействие КАМФEН с триоксиметиленом водород в метиленовой группе замещается на СН2ОН. КАМФEН содержится в скипидарах хвойных пород, особенно в хвойных эфирных маслах, а также в кипарисовом, лавандовом, лимонном, фенхельном, валериановом и др. маслах. Синтезируют его чаще всего изомеризацией a - и b -пиненов в присутствии титанового катализатор (выход 70%), дегидратацией изоборнеола или дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов. КАМФEН применяют в производстве камфоры, инсектицидов, например, полихлоркамфена, теринона - компонента иммерсионного масла для микроскопии, душистых веществ, например, изоборнилацетата, кедрола, мустерона, санталидола. Температура вспышки 30 °С, температура самовоспламенения 231°С, ниж. КПВ 0,82% по объему. Лит. см. при ст. Камфора.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
заказать автобус на 20 мест недорого
светодиодная вишня
полировка фар
знак помещение с повышеной опасностью

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.03.2017)