ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА (метиленбутандиовая кислота, метиленянтарная кислота) СН₂=С(СООН)СН₂СООН, молекулярная масса 130,1; температура плавления 172°С; m 7,49 * 10 ^{- 30} Кл * м; D H⁰_обр -840 кДж/моль; К₁ 1,40 * 10 ^{- 4}, К₂ 3,56 * 10 ^{- 6} в воде при 25°С. Растворимость в воде (г на 100 г): 8,3 (20 °С), 29,3 (50 °С), 72,6 (70 °С). Растворим в этаноле, метаноле, ТГФ, диоксане, плохо растворим в диэтиловом эфире, бензоле. При нагревании выше температуры плавления ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. образует цитраконовый ангидрид (формула I), температура кипения 99-100°С/15 мм рт. ст., при обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом - итаконовый ангидрид (II), температура плавления 68 °С. Действие РСl₅ на кислоту или ее ангидрид приводит к образованию дихлорангидрида, температура плавления 58-59 °С. ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. легко этерифицируется с образованием моно- и диэфиров. Присоединяет по двойной связи Наl₂ и ННаl против правила Марковникова. КМnО₄ окисляет ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. до гидроксипираконовой кислоты (III). Диметиловый эфир ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. с NH₃ образует соединение IV. ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к., ее ангидрид, моно- и диэфиры легко полимеризуются и сополимеризуются с винилиденхлоридом, акрилонитрилом и др. В отличие от ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. ее ангидрид не вступает в диеновый синтез.

Получают ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. ферментацией углеводов (сахароза, глюкоза, меласса) с помощью грибов Aspergillus terreus, а также синтетически: карбонилированием аллена, пропаргилового спирта или пропаргилхлорида. ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. образуется при нагревании лимонной кислоты. Применяют ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. в производстве пластификаторов (например, дибутилитаконата), присадок к смазочным маслам (например, сополимеров эфиров ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. и высших спиртов с алкилакрилатами). Эфиры ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА к. (итаконаты): диметиловый, температура плавления 38 °С, температура кипения 200 °С, d₄²⁰ 1,1246, n_D²⁰ 1,4457; диэтиловый, температура кипения 155°С/95 мм рт. ст., d₄²⁰ 1,0459, n_D²⁰ 1,4398.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей