ИПРИТ (b,b «-дихлордиэтилсульфид, Эйч-Ди, HD) S(CH₂CH₂Cl)₂, мол.м. 159,08, бесцв. маслянистая жидкость с запахом чеснока или горчицы (техн. ИПРИТ имеет коричневую окраску); температура плавления 14,5 °С, температура кипения 217 °С (с различные); d₄²⁰ 1,2741; n_D²⁰ 1,5293; h 4,4 мПа * с; уравение температурной зависимости давления пара (в мм рт. ст.): lgp = 8,3937 — 3734/T (273-313 К); летучесть 0,6 мг/л; плохо растворим в воде (0,08% при 20 °С), хорошо - в органических растворителях. Химически устойчив, разлагается при температуре выше 170°С. Реагирует с нуклеоф. реагентами (NuH) по схеме:

S(CH₂CH₂Cl)₂ + 2NuH : S(CH₂CH₂Nu)₂ + 2НСl

В неводных средах параллельно может происходить дегидрохлорирование с образованием дивинилсулъфида. Медленно гидролизуется водой (в насыщ. водном растворе за 2 ч при 20 °С на 99%). Легко реагирует в неводных средах с тиосульфатами, солями карбоновых кислот, алкоголятами и фенолятами щелочных металлов с образованием нетоксичных продуктов. Окисляется до сульфоксида и сульфона. Сильные окислители (например, гипохлориты щелочных и щел.-зем. металлов, хлорамины) вызывают полную деструкцию молекулы ИПРИТ и могут использоваться для его дегазации. ИПРИТ получают взаимодействие тиодигликоля S(CH₂CH₂OH)₂ с НСl, этилена с хлоридами серы (например, SCl₂, S₂Cl₂), а также реакцией винилхлорида с H₂S или b -хлорэтилмеркаптаном. По зарубежным данным, ИПРИТ является ОВ. Он обладает разносторонним физиол. действием. Общее отравление организма обусловлено нарушениями углеводного обмена и биоэнергетич. процессов из-за угнетения ипритом фермента гексокиназы. Кожно-нарывное действие ИПРИТ проявляется вследствие его способности алкилировать структурные белки клеточных мембран, изменяя их проницаемость. Алкилирующим действием ИПРИТ объясняются также его мутагенные свойства. ИПРИТ поражает организм в виде пара, аэрозоля и капель при любых видах аппликации. Миним. доза, вызывающая образование нарывов на коже, составляет 0,1 мг/см². Легкие поражения глаз наступают при концентрации 0,001 мг/л и экспозиции 30 мин. Смертельная доза при действии через кожу 70 мг/кг (скрытый период действия до 12 ч и более). Смертельная концентрация при действии через органы дыхания в течение 1,5 ч - около 0,015 мг/л (скрытый период 4-24 ч). Впервые ИПРИТ был применен Германией как ОВ в 1917 у бельгийского города Ипр (отсюда назв.). Защита от ИПРИТ - противогаз и средства защиты кожи. В.И. Емельянов.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей