химический каталог




ИНДOЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ИНДOЛ (бензо[b]пиррол), молекулярная масса 117,18; бесцветные кристаллы со слабым запахом нафталина; температура плавления 52,5 °С, температура кипения 254 °С; d456 1,0718; возгоняется при нагревании до 150°С; m 7,03 * 10 - 30 Кл * м (бензол, 25 °С); перегоняется с парами воды, диэтилового эфира и NH3; хорошо растворим в органических растворителях, горячей воде, жидком NH3. Молекула имеет плоскую конфигурацию.

ИНДOЛ - слабое основание (рКа —2,4). При протонировании образует катион 3H-индолия (формула I), который при взаимодействии с нейтральной молекулой ИНДOЛ дает димер (II).

Как слабая кислота (рKа 17), ИНДOЛ с Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130°С - N-калийиндол. Обладает ароматические свойствами. Электроф. замещение идет главным образом в положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование - пиридинсульфотриоксидом, бромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2, алкилирование - активными алкилгалогенидами. Ацетилирование в уксусной кислоте также идет в положение 3, в присутствии CH3COONa - в положение 1; в уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. ИНДOЛ легко присоединяется по двойной связи a,b -непредельных кетонов и нитрилов, например:

Взаимод. с альдегидами приводит к образованию дииндолильных производных, например:

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких - в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преимущественно в положения 4 и 6) идет лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присут. Н2О2, надкислот или на свету ИНДOЛ окисляется в индоксил, который затем превращаются в тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О3, МnО2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании ИНДOЛ водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких - и бензольное, например:

ИНДOЛ содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав кам.-уг. смолы. Кольцо ИНДOЛ - фрагмент молекул важных природные соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина). Обычно ИНДOЛ выделяют из нафталиновой фракции кам.-уг. смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта. ИНДOЛ и его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействие ариламинов с a -галоген- или a -гидроксикарбонильными соединение (реакция Бишлера) и др. Ядро ИНДOЛ входит в состав индольных алкалоидов. Сам ИНДOЛ-фиксатор запаха в парфюмерии; его производные используют в производстве биологически активных соединений (гормонов, галюциногенов) и лек. ср-в (например, индопана, индометацина).

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
плитка niki beige struktura
Seiko QXA629G
блок щит управления бш cr1-w-1r0
ножи zwilling купить спб

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)