химический каталог




ИНДАНДИОНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ИНДАНДИОНЫ (диоксоинданы).

Существуют 1,2-И. (формула I) и 1,3-И. (II); молекулярная масса 146,14. 1,2-И. - желтые кристаллы; температура плавления 95 °С; хорошо растворим в кипящей воде. При нагревании с 2 молями Вr2 в уксусной кислоте (катализатор - ацетат Na или НВr) превращается в 3,3-дибром-1,2-индандион; окисляется, например Н2О2 в смеси разбавленый соляной кислоты и метанола до гомофталевой кислоты. Получают 1,2-И. препаративно окислением 2-гидрокси-1-инданона действием СrО3 в горячей воде. 1,3-И. бесцветные кристаллы; температура плавления 129-131 °С (с различные); легко растворим в горячем бензоле, не растворим в воде и лигроине, растворим в водных растворах щелочей с появлением интенсивной желтой окраски. Действием избытка РСl5 при 60 °С превращаются в 1,1,3,3-тетрахлориндан; восстанавливается Н2 в спирте (катализатор - Pd или Pt) до индана. Вступает в реакции по активной метиленовой группе: при действии 2 молей бензилхлорида (кaт. - C2H5ONa) дает 2,2-дибензил-1,3-индандион и бензилбиндон (III, R = СН2С6Н5), с 1 молем бензальдегида (110-120 °С, катализатор- пиперидин) - 2-бензилиден-1,3-индандион; образует биндон (III, R = Н) при действии конц. H2SO4 (20 °С). Легко вступает в реакции электроф. замещения, например, нитруется в уксусной кислоте при 20 °С с образованием 2-нитро-1,3-индандиона, при нагревании с HNO3 в уксусной кислоте окисляется до фталевой кислоты, с реактивами Гриньяра дает 1-алкил-1-гидрокси-3-инданоны.

Получают 1,3-И. омылением конц. H2SO4 (80 °С) этилового эфира 1,3-диоксоиндан-2-карбоновой кислоты или диэтилового эфира (фталиденмалоновой кислоты:

1,3-И. биологически инертен. Большое практическое значение имеют его производные по атому С-2, обладающие биологическое активностью. 2-Арил-1,3-индандионы получают взаимодействие фталевого ангидрида и арилуксусных кислот с последующей изомеризацией образующихся бензилиденфталидов (катализатор - CH3ONa или C2H5ONa). 2-Фенил-1,3-индандион (температура плавления 148-149 °С) -антикоагулянт крови (фенилин) мягкого действия (IV, R = Н, R» = С6Н5). В качестве антикоагулянтов может быть использованы также его 4»-хлор-, 4»-бром- и 4»-метоксизамещенные (температура плавления 142-144°С, 142-146°С, 152-154°С соответственно). 2-Фенил-1,3-индандион легко взаимодействие по атому С-2 с формальдегидом, образуя 2-гидроксиметил-2-фенил-1,3-индандион антикоагулянт омефин; также легко нитруется, галогенируется, сульфируется по атому С-2. 2-Метиламино-2-фенил-1,3-индандион обладает снотворным действием, 2-этиламино-2-фенил-1,3-индандион - противосудорожным. Конденсацией диметилфталата с метилкетонами (катализатор - CH3ONa) получают 2-ацил-1,3-индандионы, используемые как родентициды 2-(дифенилацетил)-1,3-индандион [IV, R = Н, R»= СОСН(С6Н5)2], выпускаемый под назв. "дифацион", а также 2-пивалоил-1,3-индандион [IV, R = Н, R» = СОС(СН3)3] и 2-изовалероил-1,3-индандион [IV, R = Н, R» = COCH2CH(CH3)2].

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
большая уличная доска почета
домашняя акустика в потолок
Твердотопливные котлы ОРОР H 418
скамейки для дачи из металла и дерева купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)