химический каталог




ИМИНОЭФИРЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ИМИНОЭФИРЫ (имидаты), соединение общей формулы RC(=NR»)OR:, где R и R» - H, Alk, Ar; R: - Alk, Аr; эфиры имидовых кислот (имидокислот) RC(=NR»)OH - неустойчивых изомеров первичных или вторичных амидов карбоновых кислот. Известны также ИМИНОЭФИРЫ, в которых фрагмент —О—C=N— входит в цикл полностью [например, D 2-оксазолины (формула I) и 5,6-дигидро-1,3-оксазины (II)] или частично [эфиры лактимов (III), иминолактоны (IV)].

При нагревании О-арилсодержащие ИМИНОЭФИРЫ перегруппировываются в N-ариламиды (перегруппировка Чепмена):

В случае R: = Alk такая перегруппировка катализируется алкилгалогенидами. Протонирование, алкилирование, ацилирование, галогенирование ИМИНОЭФИРЫ обычно осуществляется по

Для ИМИНОЭФИРЫ характерны два вида триадной прототропной таутомерии - имин-иминная и имин-енаминная:

ИМИНОЭФИРЫ - основания, в безводной среде образуют с кислотами и алкилгалогенидами иминиевые соли; в присутствии водных кислот легко гидролизуются до карбонильных соединений; подобно последним вступают в конденсации типа альдолъной и кротоновой; обменивают группу NR при реакции с аминами; присоединяют соединение с подвижным атомом водорода, а также реактивы Гриньяра; гидрируются до вторичных аминов; окисляются в амиды. Получают ИМИНОЭФИРЫ конденсацией альдегидов или кетонов с аминами (в случае арилкетонов требуется применение кислотного катализатора, реакция 1); восстановлением нитрилов комплексными гидридами (например, триэтоксиалюмогидридом Na, реакция 2), реакцией нитрилов с металлоорганическое соединение (3), а также Хёша реакцией, Штаудингера реакцией, Штиглица реакцией:

ИМИНОЭФИРЫ находят широкое применение в органическое синтезе, особенно в синтезе гетероциклов. Иногда ИМИНОЭФИРЫ называют гетероциклический амины с группой NH в цикле, например, этиленимин, триэтиленимин, гексаметиленимин. См. также Шиффовы основания.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
сайдинг и его монтаж г ступино стоимость монтажа
Стол B-trade T804 Walnut
курсы косметологов без медицинского образования в москве
курс по транспортной логистике

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)