ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ, соединение, содержащие группу —С(О)—NH—С(О)—. Линейные имиды - производные монокарбоновых кислот, например (CH₃CO)₂NH; их называют также диациламидами. Наиб. значение имеют циклический имиды (формула I, где Z - opг. остаток) - производные дикарбоновых кислот, например, сукцинимид. Имиды карбоновых кислот (И.) - кристаллич. вещества. Их физических свойства представлены в таблице.

Они легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до моноамидов дикарбоновых кислот (амидокислот). Алкоголиз приводит к амидоэфирам, аммонолиз и аминолиз - к диамидам:

Большая по сравнению с амидами электрофильность карбонильных атомов углерода позволяет ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ вступать не только в реакцию Гриньяра, но и в реакции Реформатского и Виттига, реагировать с ацетиленидом Na. В жестких условиях реакции протекают по обеим карбонильным группам. Присутствие двух карбонильных групп обусловливает повыш. кислотность ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ по сравнению с амидами. ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ ацилируются обычными ацилирующими агентами (реакция 1), обменивают иминную группу при действии ароматические аминов (2), вступают в реакцию Манниха в качестве кислотного компонента (3), присоединяются по кратным связям (4):

С основаниями ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и последующей гидролиз - классич. метод синтеза первичных аминов (см. Габриеля реакция). В реакции ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (например, N-бромсукцинимид), применяемые в органическое синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой кислоты. При взаимодействии циклический ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ с избытком NaNH₂ образуется дианион, алкилирующийся по a -атому углерода, например:

ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ исключительно устойчивы к окислению, но легко восстанавливаются комплексными гидридами металлов, водородом в присутствии катализаторов или электрохимически, причем циклические образуют, в зависимости от условий, a -гидроксилактамы, лактамы или амины. Линейные ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ получают ацилированием первичных или вторичных амидов ангидридами, галогенангидридами, изопропениловыми эфирами карбоновых кислот или кетенами. Циклич. ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ образуются при циклизации азотсодержащих производных дикарбоновых кислот - моноамидов, диамидов, эфироамидов, мононитрилов, например:

ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ также синтезируют каталитических окислит. аминированием углеводородов (например, фталимид - из ксилола), окислением азотсодержащих гетероциклов (например, сукцинимид - из пиррола), карбонилированием амидов b,g -ненасыщенных кислот в присутствии Со(СО)₈ (например, глутаримид - из амида винилуксусной кислоты).

Анализ ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ основан на их превращаются в гидроксамовые кислоты и колориметрич. определении последних, а также на полярографич. восстановлении. Производные ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ- вулканизующие агенты, дисперсные красители и пигменты с высокой светопрочностью, регуляторы роста растений, фунгициды, бактерициды, лек. средства. См. также Полиимиды.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей