химический каталог




ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ, соединение, содержащие группу —С(О)—NH—С(О)—. Линейные имиды - производные монокарбоновых кислот, например (CH3CO)2NH; их называют также диациламидами. Наиб. значение имеют циклический имиды (формула I, где Z - opг. остаток) - производные дикарбоновых кислот, например, сукцинимид. Имиды карбоновых кислот (И.) - кристаллич. вещества. Их физических свойства представлены в таблице.

Они легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до моноамидов дикарбоновых кислот (амидокислот). Алкоголиз приводит к амидоэфирам, аммонолиз и аминолиз - к диамидам:

Большая по сравнению с амидами электрофильность карбонильных атомов углерода позволяет ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ вступать не только в реакцию Гриньяра, но и в реакции Реформатского и Виттига, реагировать с ацетиленидом Na. В жестких условиях реакции протекают по обеим карбонильным группам. Присутствие двух карбонильных групп обусловливает повыш. кислотность ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ по сравнению с амидами. ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ ацилируются обычными ацилирующими агентами (реакция 1), обменивают иминную группу при действии ароматические аминов (2), вступают в реакцию Манниха в качестве кислотного компонента (3), присоединяются по кратным связям (4):

С основаниями ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и последующей гидролиз - классич. метод синтеза первичных аминов (см. Габриеля реакция). В реакции ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (например, N-бромсукцинимид), применяемые в органическое синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой кислоты. При взаимодействии циклический ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ с избытком NaNH2 образуется дианион, алкилирующийся по a -атому углерода, например:

ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ исключительно устойчивы к окислению, но легко восстанавливаются комплексными гидридами металлов, водородом в присутствии катализаторов или электрохимически, причем циклические образуют, в зависимости от условий, a -гидроксилактамы, лактамы или амины. Линейные ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ получают ацилированием первичных или вторичных амидов ангидридами, галогенангидридами, изопропениловыми эфирами карбоновых кислот или кетенами. Циклич. ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ образуются при циклизации азотсодержащих производных дикарбоновых кислот - моноамидов, диамидов, эфироамидов, мононитрилов, например:

ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ также синтезируют каталитических окислит. аминированием углеводородов (например, фталимид - из ксилола), окислением азотсодержащих гетероциклов (например, сукцинимид - из пиррола), карбонилированием амидов b,g -ненасыщенных кислот в присутствии Со(СО)8 (например, глутаримид - из амида винилуксусной кислоты).

Анализ ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ основан на их превращаются в гидроксамовые кислоты и колориметрич. определении последних, а также на полярографич. восстановлении. Производные ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ- вулканизующие агенты, дисперсные красители и пигменты с высокой светопрочностью, регуляторы роста растений, фунгициды, бактерициды, лек. средства. См. также Полиимиды.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
стандартные размеры рол-апа
Коляски 4moms
защитное керамическое покрытие автомобиля
ремонтные мастерские увлажнителей в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.02.2017)