химический каталог




ИМИДАЗОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ИМИДАЗОЛ (1,3-диазол, глиоксалин), молекулярная масса 68,08; бесцветные кристаллы с моноклинной решеткой (а = 0,754 нм, b = 0,544 нм, с = 0,975 нм, b = 117°30»); температура плавления 90 °С, температура кипения 257°С; m 13,28 * 10 - 30 Кл * м (диоксан); D H0обр — 60 кДж/молъ (для газа — 130 кДж/моль); D H0возг 67,2 кДж/моль, рКа 14,2 (отщепление протона), 7,03-7,25 (присоединение протона).

И. хорошо растворим в воде, этаноле, диоксане, умеренно - в диэтиловом эфире, бензоле, плохо - в углеводородах. Молекулы имеют плоскую конфигурацию и ассоциированы благодаря водородным связям (степень ассоциации более 20). Для ИМИДАЗОЛ характерна прототропная таутомерия, вследствие чего положения 4 и 5 равноценны (так, 4- и 5-метилимидазолы идентичны). ИМИДАЗОЛ обладает ароматические свойствами. Атом N-1 обусловливает кислотность ИМИДАЗОЛ - способность образовывать соли щелочных и щел.-зем. металлов. По атому N-1 легко образуются также N-алкил-, N-арил-, N-ацилпроизводные и др. Атом N-3 -нуклеоф. центр, по которому протекают протонирование, кватернизация и комплексообразование. Наличие атомов N двух типов способствует электроф. замещению в положения 4 и 5, нуклеофильному - в положение 2. Карбоксилирование ИМИДАЗОЛ протекает в положения 4 и 5, металлирование N-алкил- и N-аралкилпроизводных - в положение 2. ИМИДАЗОЛ устойчив к действию большинства окислителей и восстановителей: не окисляется HNO3, Н2СrО4, КМnО4, но расщепляется под действием пероксидов; не восстанавливается амальгамой Na, Zn/HCl, HI при 300 °С. N-Ацетилимидазолы в присутствии Pd-катализаторов в уксусной кислоте гидрируются в тетрагидроимидазолы (имидазолидины), которые легко гидролизуются до диаминов. В промышлености ИМИДАЗОЛ и его производные получают взаимодействие этилендиамина со спиртами, альдегидами, кислотами или сложными эфирами при 400 °С в присутствии Pt/Al2O3, например.

Лабораторная методы синтеза: взаимодействие a -дикетонов с формальдегидом и NH3 в ледяной СН3СООН; конденсация глиоксаля с NH3 и СН2О; декарбоксилирование 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты. ИМИДАЗОЛ - структурный фрагмент молекул пурина, гистамина, гистидина, пилокарпина, уреидов, трансферинов, витамина В12 и др. Производные ИМИДАЗОЛ - лек. препараты (дибазол, прискол, нирванол и др.). Дикето- и трикетоимидазолидины, такие, как гидантоины, парабановая кислота, аллантоин и др., -антисептики и инсектициды.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
заказать микроавтобус на 15 мест
KNS.ru - гипермаркет электроники предлагает асус компьютер - федеральный мегамаркет компьютерной техники.
акрилайт чертаново
Игровой центр Upright OT7026J

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.05.2017)