химический каталог




ИЗОХИНОЛИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ИЗОХИНОЛИН (бензо [с] пиридин), молекулярная масса 129,16; бесцв. гигроскопичная жидкость: температура плавления 26,5°С, температура кипения 243,25 °С, 117-118°С/17 мм рт. ст.; d425 1,0990; nD25 1,6208; m 6,81 * 10 - 30 Кл * м (бензол); h 46,28 Н/м (26,8 °С); D H0пл 0,724 кДж/моль, D H0сгор -6091 кДж/моль; рКа 5,40 (вода, 20 °С); трудно растворим в холодной воде, легко - в органических растворителях.

ИЗОХИНОЛИН более сильное основание, чем хинолин. При протонировании атома N ИЗОХИНОЛИН легко образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует соответствующие четвертичные соли. При гидрировании над Pt превращаются в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, при полном гидрировании - в цис-декагидроизохинолин. Окисление в жидкой или газовой фазе, например, смесью О3 и О2, приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой и фталевой кислотам, окисление надкислотами - к изохинолин-N-оксиду. Атака электроф. агентов направляется преимущественно в положение 5. Бромироваиие протекает обычно в присутствии АlСl3, нитрование - под действием смеси HNO3 и H2SO4. При сульфировании олеумом, содержащим / 40% SO3, при температуре 180°С основной продукт - изохинолин-8-сульфокислота; сульфирование 60%-ной H2SO4 при 300 °С приводит к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот. Высокотемпературное бромирование, протекающее, по-видимому, по радикальному механизму, идет с образованием 1-бромизохинолина. Нуклеоф. замещение протекает главным образом в положение 1 : с КОН при 220 °С образуется 1-гидроксиизохинолин, с NaNH2 - 1-аминоизохинолин. ИЗОХИНОЛИН выделяют из продуктов дистилляции кам.-уг. смолы. Методы синтеза ИЗОХИНОЛИН и его производных: 1) по Бишлера - Напиральского реакции:

2) конденсацией ацетофенона с a -аминоацетацеталем (метод Померанца-Фрича):

3) нагреванием 2-арилэтиламина с избытком альдегида в присутствии сильных кислот; образующееся основание Шиффа циклизуется в тетрагидроизохинолин (метод Пикте-Шпенглера):

ИЗОХИНОЛИН - исходный продукт при синтезе сенсибилизирующих красителей (например, изохинолинового красного) и лек. ср-в. Ядро ИЗОХИНОЛИН входит в состав изохинолиновых алкалоидов.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
клей для газосиликата
lenovo ideapad 110 15ibr 80t7003qrk
http://www.kinash.ru/etrade/goods/4219/city/Omsk.html
чистка фанкойлов в офисе цены

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.08.2017)