ИЗОЛЕЙЦИН (2-амино-3-метилпентановая кислота, 2-амино-3-метилвалериановая кислота, Ilе, I) CH₃CH₂CH(CH₃)CH(NH₂)COOH, молекулярная масса 131,17; бесцветные кристаллы (физических свойства см. в табл.). Молекула содержит два асимметрич. атома С в положениях 2 и 3, что обусловливает существование четырех оптически активных изомеров (L-алло-И. имеет сладкий вкус).

ИЗОЛЕЙЦИН растворим в воде, горячей уксусной кислоте и водных растворах щелочей, плохо растворим в этаноле, не растворим в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-mpeo-И. (природные аминокислота) рК_а 2,32 (СООН) и 9,76 (NН₂); рI 6,02. По химический свойствам ИЗОЛЕЙЦИН - типичная алифатич. a -аминокислота. L-mpeo-И. - необходимый компонент пищи человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе белков и пептидов. Его содержание в продуктах (на сухой вес) составляет: в пшеничной муке 6%, говядине 8%, в коровьем молоке 11%. Остаток D-mpeo-И. входит в состав антибиотика бацитрацина, D-алло-И. - в состав актиномицина С. Биосинтез L-mpeo-И.: из 2-оксомасляной (образуется из треонина) и пировиноградной кислот в результате сложной цепи реакций; распадается в организме до 2-метилацетоуксусной кислоты. Синтетически L-mpeo-И. может быть получен аминированием 2-бром-3-метилпентановой кислоты. В спектре ПМР L-mpeo-И. в D₂O химический сдвиги (в м. д.) 3,67 ( a -СН), 1,987 ( b -СН), 1,014 ( b «-СН₃), 1,475 и 1,263 ( g -СН₂), 0,942 ( d -СН₃). L-mpeo-И. применяют для синтеза природные и биологически активных пептидов. Он впервые выделен из фибрина в 1904 Ф. Эрлихом. Мировое производство L-mpeo-И 150 т/год (1982). В. В. Баев.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей