химический каталог




ИЗАТИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ИЗАТИН (2,3-индолиндион), формула I, молекулярная масса 147,12; красные кристаллы; температура плавления 205 °С; плотность 1,51 г/см3; m 18,9 * 10 - 30 Кл * м (бензол, 25 °С).

Трудно растворим в воде, хорошо - в водных растворах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом растворе находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), которая образует соли с водными растворами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 может быть замещен на атом металла, например, при действии этилата Na при 0°С. ИЗАТИН аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С с NH3 и при 20 oС с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде ИЗАТИН дает спиросоединение III, которое в уксусной кислоте превращаются в хиноксалин IV:

Электроф. замещение ИЗАТИН идет в положения 5 и 7; бромирование действием Вr2 в конц. НСl, нитрование HNO3 в конц. Н24 - в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным раствором NH3 и Н2О2 или 1 н. раствором NaOH при 45-50 °С ИЗАТИН образует антраниловую кислоту. ИЗАТИН получают: 1) окислением индиго с помощью К2Сr2О7 в H2SO4 при 35 °С; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой кислоты в ледяной СН3СООН с последующей окислением О2 воздуха в 5%-ном растворе NaOH при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H2SO4 при 60-75 °С (реакция Зандмейера). ИЗАТИН применяется для синтеза индигоидных красителей; реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные ИЗАТИН -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан). В организме ИЗАТИН разлагается с образованием антраниловой кислоты. ЛД50 0,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля - 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м3.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Самое выгодное предложение в KNS - колонки для ноутбука купить - офис-салон на Дубровке.
купить цифры наклейки для номера на машину
mercedes-taxi
проект комнаты домашний кинотеатр

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.04.2017)