химический каталог




ЗАНДМЕЙЕРА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ЗАНДМЕЙЕРА РЕАКЦИЯ, замена диазониевой группы в ароматические солях диазония на галоген или псевдогалоген в присутствии солей Cu(I), например:

Для введения хлора или брома раствор соли диазония обычно добавляют при 0-35 °С к раствору галогенида Cu(I) (от 0,1 до 1 моля на 1 моль диазосоединения) в галогеноводородной кислоте. Выходы галогснидов 70-95%. Вместо солей меди можно применять порошок меди (реакция Гаттермана) или соли др. металлов (например, FeCl2). Иногда стадии диазотирования и замены диазониевой группы на галоген осуществляют без выделения промежуточные продукта. Для введения нитрильной группы раствор соли диазония нейтрализуют, смешивают при охлаждении с раствором комплексной соли Na [Сu (CN)2] или К [Сu (CN)2], затем нагревают. Выходы нитрилов обычно выше 60%. Скорость 3. р. увеличивается при введении электроноакцепторных и уменьшается при введении электронодонорных заместителей в ароматическое ядро. Побочные продукты при этой реакции - азосоединения, биарилы и фенолы. Предполагаемый механизм замены диазогруппы на галоген включает образование лабильного комплекса диазоний-катиона с солью Cu(I) (лимитирующая стадия), например:

В ряду нафталина, фенантрена, бифенила 3. р. обычно дает низкие выходы галогенидов; в этих случаях используют термодинамически разложение двойных галогенидов диазония и ртути [ArN2]+ [HgHal3] - (реакция Швехтена). Арилиодиды обычно получают нагреванием диазосоединений с раствором KI, арилфториды - по Шимана реакции. 3. р. используют для пром. синтеза промежуточные продуктов в производстве органическое красителей, например 8-хлор- и 8-цианонафталин-1-сульфокислот, хлортолуолов, 2-цианофенилтиогликолевых кислот. Реакция открыта Т. Зандмейером в 1884.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы наладчика холодильного оборудования
билеты руки вверх екатеринбург
решетка в машину для собак
курс программирования ruby

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.04.2017)