химический каталог




ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА, органические соединение с характерным запахом, применяемые в производстве парфюм. и косметич. изделий, мыла, синтетич. моющих ср-в, пищевых и др. продуктов; в бытовой химии иногда называют одорантами. Широко распространены в природе: содержатся в эфирных маслах, душистых смолах и др. сложных смесях органическое веществ, выделяемых из продуктов растит. и животного происхождения. Со времени зарождения искусства парфюмерии и вплоть до 19 в. природные продукты служили единств. источником ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. В 19 в. в результате изучения химический состава эфирных масел и др. ароматические веществ удалось установить строение ряда ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. и некоторые из них синтезировать (первыми синтетич. аналогами природные ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. были, например, ванилин, b-фенилэтиловый спирт). В последующей годы были разработаны и освоены методы синтеза не только почти всех ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в., добывавшихся ранее из природные сырья (например, ментола с запахом перечной мяты, цитраля с запахом лимона, многие веществ с запахами амбры, мускуса), но и ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в., не найденных в природе, - фолиона с запахом листьев фиалки, жасминальдегида с запахом жасмина, гидроксицитронеллаля с запахом листьев липы и ландыша и др. Создание синтетич. ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. позволяет удовлетворять возрастающие потребности в этих продуктах, расширять их ассортимент, сохранять растения и животных (известно, например, что для получения 1 кг розового масла необходимо переработать до 3 т лепестков розы, а для выработки 1 кг мускуса уничтожить ок. 30 тысяч самцов кабарги). Современное пром. производство ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. базируется главным образом на химический и лесохимический сырье; некоторые ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. получают из эфирных масел. Мировой выпуск ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. ок. 100 тысяч т/год (св. 500 наименований), в СССР ок. 6 тысяч т/год (более 150 наименований). Целесообразность применения того или иного ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. определяется не только запахом, но и др. его свойствами - химический устойчивостью, летучестью, растворимостью, токсичностью; чрезвычайно важное значение имеет наличие технологически удобных и экономичных методов получения ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. Д. в. используют в составе "парфюм. композиций", получаемых смешиванием в определ. пропорциях различные ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. и ароматных продуктов, а также в составе отдушек для ароматизации косметич. и моющих ср-в и др. товаров бытовой химии. Сложные композиции содержат обычно несколько десятков пахучих веществ (например, композиция для духов "Красная Москва" - ок. 80 ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. и более 20 природные смесей). Самая обширная группа ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. - сложные эфиры; многие ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. относятся к альдегидам, кетонам, спиртам и нек-рым др. группам органическое соединений. Эфиры низших жирных кислот и насыщ. жирных спиртов обладают фруктовым запахом (так называемой фруктовые эссенции, например, изоамилацетат), эфиры алифатич. кислот и терпеновых или ароматические спиртов - цветочным (например, бензилацетат, линалилацетат, терпинилацетат), эфиры бензойной, салициловой и др. ароматические кислот - главным образом сладким бальзамическим (их часто применяют и как фиксаторы запаха - адсорбенты ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в.). К ценным ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. среди насыщ. алифатич. альдегидов относятся, например, деканаль, метилнонилацетальдегид, среди терпеновых - цитраль, гидроксицитронеллаль, среди ароматических - ванилин, гелиотропин, среди жирно-ароматических - фенилацетальдегид, коричный альдегид, цикламенальдегид. Из кетонов наиболее значение имеют алициклические, содержащие кетогруппу в цикле (ветинон, жасмон)или в боковой цепи (иононы), и жирноароматические (например, п-метоксиацетофенон, мускус-кетон), из спиртов - главным образом одноатомные терпеновые (гераниол, линалоол, терпинеол, цитронеллол и др.) и ароматические (бензиловый спирт, коричный спирт). Обширный эксперим. материал о связи между запахом соединение и строением их молекулы (тип, число и положение функциональных групп, величина, разветвленность, пространств. структура, наличие кратных связей и др.) пока недостаточен для того, чтобы на основании этих данных можно было предсказать запах вещества. Тем не менее для отд. групп соединение выявлены некоторые частные закономерности. Так, накопление в одной молекуле несколько одинаковых функциональных групп (а в случае соединение алифатич. ряда - и разных) приводит обычно к ослаблению запаха или даже к полному его исчезновению (например, при переходе от одноатомных спиртов к многоатомным). Запах альдегидов изостроения обычно более сильный и приятный, чем у их изомеров нормального строения. На примере макроциклический кетонов формулы I показано, что их запах зависит от числа атомов С в цикле: кетоны С1012 имеют камфорный запах, С13 - кедровый, C14-C18 - мускусный (последний сохраняется, если при одинаковой величине цикла одна или две СН2-группы замещаются на атом О, N или S), а при дальнейшем увеличении числа атомов С запах постепенно исчезает. Лишены запаха и алифатич. соединение, содержащие более 17-18 атомов С. Сходство структур соединение не всегда обусловливает сходство их запахов. Так, соединение II (R = Н) обладает запахом амбры, соединение III - сильным фруктовым, а аналог II, в котором R = СН3, вообще лишен запаха.

Различаются по запаху цис- и транс-изомеры анетола и 3-гексен-1-ола (цис-изомер IV обладает запахом свежей зелени, транс-изомер V - запахом хризантемы); в отличие от ванилина, изованилин VI почти не имеет запаха.

С другой стороны, вещества, различающиеся по химический строению, могут иметь сходный запах. Например, "розоподобный" запах характерен для розатона СбН5СН(ССl3)ОСОСН3, З-метил-1-фенил-З-пентанола С6Н5СН2СН2С(СН3)(С2Н5)ОН, гераниола и его цис-изомера - нерола, розеноксида VII. На запах влияет степень разбавления ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. Так, некоторые ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. имеют в чистом виде неприятный запах (например, цибет, индол). Смешивание различные ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. в определ. соотношениях может приводить как к появлению нового запаха, так и к его уничтожению.

Чувствительность человека к восприятию запахов характеризуется так называемой пороговой концентрацией (миним. концентрацией пахучего вещества, вызывающей обонятельное ощущение); для многие ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. она лежит в пределах 10-8-10-11г/л в воздухе. Обонятельные пороги человека обычно значительно ниже порогов вкусовой чувствительности. У некоторых людей наблюдается полная или частичная потеря чувствительности к определенному веществу или группе ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. Наиб. часто встречаются нарушения восприятия запаха некоторых мускусов, изомасляного альдегида, реже - гераниола, ментола, триметиламина и др. За последнее столетие предложено ок. 30 теорий, в которых сделана попытка объяснить природу запаха, его зависимость от свойств ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. В "стереохимической" теории (Дж. Эймур, 1952) предполагалось существование 7 первичных запахов, к-рым соответствует 7 типов рецепторов; взаимодействие последних с молекулами ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. определяется в основном геометрическая факторами. При этом молекулы ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. рассматривались в виде жестких стереохимический моделей, а обонятельные рецепторы - в виде лунок различные формы. "Волновая" теория (Р. Райт, 1954) постулировала, что запах определяется спектром колебательных частот молекул в диапазоне 500-50 см-1 (l 20-200 мкм). Согласно теории "функциональных групп" (М. Бетc, 1957), запах вещества зависит от общего "профиля" молекулы и от природы функциональных групп. Однако ни одна из этих (и многих других) теорий не позволяет успешно предсказать запах ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. на основании строения их молекул. Согласно современным представлениям, восприятие ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. и узнавание запаха на клеточном уровне не отличается принципиально от процессов восприятия других химический сигналов - нейромедиаторов, гормонов, факторов роста и т. п. - и использует общие с ними молекулярные механизмы. ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. воспринимаются с помощью специализированных обонятельных рецепторных клеток, находящихся у человека на участках слизистой оболочки площадью ок. 5 см2 в глубине полости носа. Первичный процесс обоняния начинается взаимодействие молекул ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. с рецепторными макромолекулами, расположенными на мембране обонятельных клеток. Обонятельные молекулярные рецепторы в чистом виде пока не выделены и строение их неизвестно, но имеется много косвенных данных, указывающих на их белковую природу. Образование комплекса молекулы ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА в. с таким белком-рецептором приводит к активации определенных ферментативных реакций в обонятельной клетке, что вызывает изменение концентрации одного или несколько веществ, играющих роль внутриклеточных посредников. Один из таких посредников в обонятельной клетке позвоночных - циклический 3»,5»-аденозинмонофосфат. Внутриклеточный посредник, взаимодействуя с ионными каналами клеточной мембраны, открывает их, что приводит к деполяризации клетки. Весь этот процесс завершается возникновением нервного импульса (или изменением частоты импульсной активности) в обонятельной клетке. Каждая клетка проявляет высокую чувствительность к одним веществам и менее чувствительна к другим, отличаясь при этом от остальных клеток по характеру своей избирательности.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
обучение корол дроу
контактные линзы circle emo chagall 2 купить
Керамическая посуда Emile Henry в москве
банкетки металлические

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)