ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН (трицикло [5.2.1.0^2,6] додека-3,8-диен); молекулярная масса 132,20. Существует в виде эндо- и экзо-изомеров. Пром. продукт - эндо-изомер (см. формулу); бесцветные кристаллы с резким запахом; температура плавления 32,5 °С, температура кипения 172,8°С (с различные), 65°С/50 мм рт. ст.; d₄^32,6 0,9773; DH⁰_пл 15,835 кДж/кг, DH⁰_исп 321,8 кДж/кг (при 172,8 °С), DH⁰_сгор -44170 кДж/кг; растворим в органических растворителях; растворимость в воде 2,5%.

Выше 150°С ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН разлагается до циклопентадиена. Легко присоединяет Н₂, Н₂О, галогены, HHal, карбоновые кислоты и др., причем реакция предпочтительно протекает по более активной норборненовой связи (С₈—С₉). эндо-Изомер образуется в результате димеризации циклопентадиена при 0-130°С (реакция Дильса-Альдера). ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН - один из побочных продуктов производства этилена и пропилена высокотемпературным пиролизом нефтяных фракций. Выделяемую из продуктов пиролиза фракцию С₅, содержащую циклопентадиен, нагревают 1-3 ч при 100-130°С для более полного превращения циклопентадиена в ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН, отгоняют более низкокипящие компоненты и выделяют фракцию, содержащую 60-70% ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН Более чистый продукт получают дополнительной перегонкой или через стадии деполимеризации и последующей димеризации. ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН выделяют также из продуктов переработки кам.-уг. смолы. В лабораторная условиях экзо-Д. (температура плавления 19°С) получают из эндо-Д. присоединением НВr по норборненовой связи С=С, сопровождающимся перегруппировкой Вагнера - Меервейна, с последующей дегидробромированием. Используют ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН для получения адамантана и его производных, в производстве пестицидов, тройных этилен-пропиленовых каучуков, как промежуточные продукт при получении гидравлич. жидкостей, антиоксидантов для резин, компонентов парфюм. композиций, модификатор синтетич. смол. Для эндо-Д. температура вспышки 41 °С, температура самовоспламенения 510°С. Раздражает слизистые оболочки глаз, ПДК 1 мг/м³.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей