ДИФЕНИЛСУЛЬФОН (фенилсульфон) C₆H₅SO₂C₆H₅, молекулярная масса 218,27; сероватые кристаллы: температура плавления 128-130°С, температура кипения 379°С, 232°С/18мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,355, d₄^141,5 1,157; m 16,76.10^-30 Кл.м (бензол); окислит.-восстановит. потенциал в 80%-ном водном спирте E_1/2 - 2,12 В; g 37,77 мН/м (137,5 °С); растворимость в 100 г эфира: l,2 г (0°С), 2,56 г (25 °С); растворим в горячем спирте, жидком NH₃, уксусной кислоте, умеренно - в бензоле, практически не растворим в холодной воде, плохо - в горячей. Д. восстанавливается при кипячении в 75%-ном водном спирте (катализатор - Ni) до бензола; гидролизуется при кипячении в разбавленый водном растворе КОН до бензолсулъфокислоты и бензола, а при плавлении с КОН при 220°С - до фенола и бензола. При нагревании с дымящей H₂SO₄ при 100-120°С превращается в 3-(фенилсульфонил)бензолсульфокислоту (формула I), при 230 °С - в бензол-1,3-дисулъфокислоту, при взаимодействии с бутиллитием в эфире с последующей насыщением раствора СО₂ - в 2-(фенилсульфонил)бензойную кислоту (II) и бис-(2-карбоксифенил)сульфон (III).

Нитруется конц. HNO₃ при 20 °С с образованием 2,4,6-тринитрорезорцина (стифниновой кислоты; IV) и отщеплением бензолсульфокислоты.

В промышлености ДИФЕНИЛСУЛЬФОН получают пропусканием паров бензола через колонку с 95%-ной H₂SO₄, нагретую до 260 °С, или взаимодействие бензолсульфохлорида с бензолом при 80-110 °С (катализатор- FеСl₃). Препаративные способы: взаимодействие бензола с бензолсульфохлоридом при 30 °С (катализатор- АlСl₃); окисление дифенилсульфида избытком Н₂О₂ в уксусной кислоте при 20 °С. Применяют ДИФЕНИЛСУЛЬФОН и некоторые его производные, например 4-хлордифенилсульфон (температура плавления 94-98 °С), 2,4,4»,5»-тетрахлордифенилсульфон (температура плавления 145-147 °С), как акарициды; дигидразид дифенилсульфон-3,3»-дисульфокислоты (формула V) - как порообразователь.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей