химический каталог




ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН (толан) , молекулярная масса 178,22; бесцветные кристаллы; температура плавления 62,5 °С, температура кипения 300 °С, 170°С/19мм рт. ст., 111-112°С/1 мм рт. ст.; d4100 0,9657; DH0пл 120,1 кДж/кг, DH0обр 319,66 кДж/моль; S0298 245,18 Дж/моль; DG0обр 465,01 кДж/моль; растворим в диэтиловом эфире и горячем этаноле. Длины связей (в нм): 0,119 (), 0,140 (С6Н5—С). Д. окисляется хромовым ангидридом в бензойную кислоту, гидрируется до цис-стильбена или дибензила; частичное восстановление тройной связи наблюдается уже при УФ облучении в растворе метанола. Горячей разбавленый H2SO4 гидратируется в бензилфенилкетон. Присоединяет галогены, галогеноводороды, нитрозилхлорид, дифенилфосфид Li (в присутствии аминов), карбены, диметилсилилен, GeI2 (аддукты часто перегруппировываются в пяти- и шестичленные циклы) и др., вступает в реакцию Дильса-Альдера. При действии на ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН Na2S или тиоацетата натрия CH3COSNa, a также тиомочевины (NH2)2CS в системе КОН-ДМСО-Н2О образуется тетрафенилдивинилсульфид, который при нагревании на воздухе количественно окисляется в тетрафенилтиофен. Вступает в фотохимический 1,2-циклоприсоединение с бензохинонами. При взаимодействие ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН с Li образуется 1,4-дилитийтетрафенил-1,3-бутадиен (формула I), используемый для синтеза гетероциклов, при взаимодействии с SеСl4 - 2-фенил-З-хлорбензоселенофен (II).

Из ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН и TiCl4 (в присутствии циклопентадиенилнатрия) или (С6Н5)3Аl (200 °С) получают титан- и алюминийсодержащие соединение:

Синтезируют ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН в лаборатории дегидрогалогенированием 1-галоген-1,2-дифенилэтиленов, 1,2-дигалоген-1,2-дифенилэтанов или 1-галоген-2,2-дифенилэтанов (с миграцией фенильного радикала; перегруппировка Фрича - Буттенберга - Вихелля), а также окислением дигидразона бензила желтым HgO. Анализ: по образованию комплекса с 1,3,5-тринитробензолом (температура плавления 96 °С). Лит.. Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Трофимов Б. А., Амосова С. В., Дивинилсульфид и его производные, Новосиб., 1983. Б. А. Трофимов.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы illustrator и photoshop в москве
Ремонт автостекол на Jeep
Твердотопливные котлы Wirbel ECO CK 110
купить мусорное ведро на кухню

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)