химический каталог




Абрамова реакция

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АБРАМОВА РЕАКЦИЯ,1001-12.jpgгидроксиалкилирование органических гидрофосфорильных соединений (в т.ч. тиогидро- и иминогидрофосфорильных) альдегидами и кетонами в присутствии оснований (например, алкоголятов или аминов) или кислот:
1001-13.jpg

где X, Y-обычно R"O, R", R''2N, Н, ОН; R и R"-opг. радикалы; R'-opг. радикал или Н.

Абрамова реакция осуществляется по механизму нуклеофильного присоединения. При использовании фосфинистых ислот процесс протекает автокаталитически. Легкость протекания реакции определяется электрофильностью карбонильного соединения; например, хлораль реагирует с диалкилфосфитами энергично и с саморазогреванием, альдегиды и кетоны, не содержащие в1001-14.jpgположении к карбонильной группе электроноакцепторных заместителей - медленно. При нагревании в присутствии кислот продукты реакции часто распадаются до исходных веществ, а в присутствии оснований (В) претерпевают внутримолекулярную изомеризацию:
1001-15.jpg

Важная модификация Абрамова реакции - взаимодействия альдегидов и кетонов с силилфосфитами или силилфосфонитами:
1001-16.jpg

Родственный Абрамова реакции процесс-присоединение к альдегидам и кетонам фосфористой или фосфорноватистой кислоты, приводящее к1001-17.jpgгидроксифосфоновым,1001-18.jpgфосфонистым или 1001-19.jpg фосфиновым кислотамтам.

Абрамова реакцию применяют в промышленности, например для синтеза хлорофоса из диметилфосфита и хлораля.

Р-ция открыта А. Е. Арбузовым и М. М. Азоновским в 1947 на примере взаимодействия диэтилацетофосфоната с диэтилфосфитом натрия, позднее подробно изучалась В. С. Абрамовым.


Исп. литература для статьи «АБРАМОВА РЕАКЦИЯ»: Абрамов B.C., в кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений, М., 1957, с. 218-22; Пудовик А.Н. [и др.], в кн.: Реакция и методы исследования органических соединений, кн. 19, М., 1968, с. 45-59; ThiemJ. [u.a.], "Chemische Berichte", 1977, Bd 110, № 9, S. 3190-3200; Wroblewski A., Konieczko W,. "Monatshefte fur Chemie", 1984, Bd 115, № 6/7, S. 785-91. Э. Е. Нифаптьев.


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
http://www.prokatmedia.ru/plazma.html
шкаф ши-3032 производитель
площадка для пляжного волейбола купить
таблетки и очистители avizor

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.10.2017)