химический каталог




ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ (вицинальные дитиолы, дигидросульфиды, димеркаптаны), соединение общей формулы RCH(SH)CH(SH)R». Наиб. изучены димеркаптоалканы, димеркаптоалканолы, димеркаптоалкансульфонаты, димеркаптокарбоновые и димеркаптодикарбоновые кислоты. Д. в. - маслянистые жидкости или кристаллы с неприятным запахом. Хорошо растворим в органических растворителях и маслах. В воде раств. лишь те, которые содержат в молекуле группы ОН, SO3- и CO2-. ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ в. обладают характерными свойствами тиолов, отличаясь повыш. склонностью к окислению кислородом с образованием димерных или олигомерных дисульфидов, реакциям с производными As3+, Sb3+, Bi3+ и способностью к образованию комплексов с ионами некоторых тяжелых металлов. Образующиеся дитиопроизводные формулы I (где Э - As, Sb, Bi) и комплексы с металлами формулы II термодинамически стабильны.

Д. в. более активно, чем тиолы, реагируют и с др. веществами: с ацетиленом и карбонильными соединение образуют 1,3-дитиоланы, с фосгеном и дихлорангидридами кислот трехвалентного Р - соответственно 1,3-дитиолан-2-оны и 1,3,2-дитиофосфоланы. С ClCN и BrCN дают соли 2-имино-1,3-дитиоланов. Наиб. часто ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ в. получают по схеме:

С удовлетворит. выходом ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ в. синтезируют также реакциям:

Д. в. используют для получения пестицидов и лек. препаратов. Ниже приведены свойства наиболее важных представителей. Дитиоэтиленгликоль (1,2-этандитиол, 1,2-димеркаптоэтан, 1,2-дитиогликоль) HSCH2CH2SH, молекулярная масса 94,20; маслянистая жидкость; температура кипения 146°С, 46-47 °С/16 мм рт. ст.; d425 1,1454; nD25 1,5558. Получают реакцией этиленсульфида с H2S в присутствии оснований или щелочным разложением этилен-1,2-диизотиуронийдибромида. Применяют для синтеза инсектицида "фосфолан". Дитиоглицерин (2,3-димеркаптопропанол, 1-гидрокси-2,3-димеркаптопропан, дикаптол, БАЛ), HOCH2CH(SH)CH2(SH), мол.м. 124,23; вязкая маслянистая жидкость; температура кипения 82-84°С/0,8 мм рт.ст.; d425 1,2385; nD25 1,5720; g 4,96.10-4 Н/см2. Растворим в воде (8,7% по массе). Получают реакцией 2,3-дибромпропанола с KSH в спирте при нагревании под давлением. Применяют в виде растворов в бензилбензоате и оливковом масле как антидот при отравлениях арсенатами(Ш или V), солями Hg(II) и др. тяжелых металлов. Токсичен: ЛД50 105 мг/кг (крысы, внутримышечно). 2,3-Димеркаптопропансульфонат Na (унитиол) HSCH2CH(SH)CH2SO3Na, молекулярная масса 210,17; бесцв. с кремоватым оттенком твердое вещество. Хорошо растворим в воде. Применяют в виде 5%-ных водных растворов при лечении острых и хронич. отравлений соединениями As, Hg, Cr, Bi и др. Отличается от дитиоглицерина повыш. стабильностью в присутствии О2 и меньшей токсичностью; ЛД50 800-900 мг/кг (крысы, перорально). 2-(2,3-Димеркаптопропокси)этансульфонат Na (оксатиол) HSCH2CH(SH)CH2OCH2CH2SO3Na, молекулярная масса 254, 31; бесцв. твердое вещество. Растворим в воде. По свойствам подобен унитиолу, применяется в тех же целях и, кроме того, как антидот при острых и хронич. отравлениях 210Ро. Унитиол и оксатиол получают реакцией соответствующих дибромидов с KSH в спирте. 2,3-Димеркаптоянтарная кислота (сукцимер) HOOCCH(SH)CH(SH)COOH, молекулярная масса 182,21; хороший антидот при интоксикациях органическое и неорганическое соединение Hg, As, Pb и Cd. Применяют в виде таблеток или водных растворов ее динатриевой соли. Нетоксична: ЛД50 более 2 г/кг (крысы, перорально). Лит.. Петрунькин В. Е., в кн.: Комплексоны. (Синтез, свойства, применение в биологии и медицине), Свердловск, 1958, с. 20-32; Неотложная помощь при острых радиационных воздействиях, под ред. Л. А. Ильина, 2 изд., М., 1976. А. Ф. Коломиец, Н. ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ Чкаников.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
поризованный камень 510 мм
ван степ раствор для линз 360мл
архивные металлические шкафы
ftxs50j/rxs50j

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.07.2017)