химический каталог




ДИПИРИДИЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ДИПИРИДИЛЫ (бипиридины, бипиридилы, пиридилпиридины), молекулярная масса 156,18; бесцветные кристаллы (за исключением 2,3»-Д., см. табл.). 2,2»-Д. - плоская молекула; параметры решетки: а = 0,565 нм, b = 0,622 нм, с =1,354 нм; b=119°20»; z = 2. 4,4»-Д. - неплоская молекула с углом поворота плоскостей 37,2°; аналогичную конформацию имеют 3,3»- и 3,4»-Д.

2,2»-, 2,3»- и 2,4»-Д. хорошо растворим в органических растворителях, плохо - в воде. 3,3»-Д. хорошо растворим в воде и этаноле, плохо - в диэтиловом эфире. 3,4»-Д. гигроскопичен и расплывается на воздухе; до 12,8 °С хорошо растворим в воде, выше этой температуры теряет растворимость.

Д. - слабые основания, рКа 4,44-4,82. С солями металлов, S2Cl2, SO3, органическое галогенидами, фенолами и аминами ДИПИРИДИЛЫ образуют окрашенные комплексы. При восстановлении 4,4»- или 2,2»-Д. под действием СrСl2 в кислой среде или Zn в нейтральной или слабокислой среде образуются окрашенные продукты - виологены, имеющие строение, сходное с хингидроном. Действие Na в спирте, Аl в щелочной среде или Н2 над оксидом Pt либо скелетным Ni приводит к смеси продуктов восстановления одного или обоих гетероциклический колец. ДИПИРИДИЛЫ устойчивы к действию окислителей, однако с Н2О2 в присутствии СН3СООН дают моно-или ди-N-оксиды, с КМnО4 в Н24 - пиколиновую, никотиновую или изоникотиновую кислоту или их смеси. Аминирование NaNH2 идет в положения 2,2» и 6,6»; сульфирование и бромирование - в положения 3,3» и 5,5» с образованием моно-, ди- или тетрапроизводных. Реакция 2,2»-Д. с I2 или FеСl3 приводит к 2,2», 2:, 2:«-тетрапиридину. Нитрование ДИПИРИДИЛЫ осуществить не удается. С алкилгалогенидами и диметилсулъфатом ДИПИРИДИЛЫ реагируют при нагревании в запаянных ампулах с образованием моно- или дичетвертичных солей. Смесь 4,4»- и 2,2»-Д. получают взаимодействие пиридина со щелочными или щел.-зем. металлами и последующей окислением образующегося дигидро-Д. хлором или HNO3, индивидуальный 4,4»-Д. - взаимодействие пиридина с Zn-пылъю в уксусном ангидриде в присутствии металлсодержащих катализаторов (Ni, Pd, Fe). Общие методы синтеза других ДИПИРИДИЛЫ: взаимодействие соответствующих галогенпиридинов с Сu (реакция Ульмана); диеновый синтез оксазолов с 2- или 4-винилпиридинами. Д. - структурные фрагменты ряда алкалоидов, например, анабазина, анатобина, оренсина, гистрина. Комплексы 2,2»-Д. и 4,4»-Д. с металлами используют в аналит. химии для фотометрич. определения ионов Fe2+, Ag+, Cu2+, Zn2+, Ru2+ и др.; ярко-красный комплекс 2,2»-Д. с Fе2+ - окислит.-восстановит. индикатор (потенциал перехода окраски + 1,33 В), краситель для шелка и шерсти. Производные 2,2»- и 4,4»-Д., например, дикват и паракват, - гербициды сплошного действия. 2,2»-Д. подавляет окислит. процессы в организме, 3,3»-Д. изменяет кровяное давление.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
музыкальная аппаратура в аренду
Компания Ренессанс: лестница в доме на второй этаж из металла- быстро, качественно, недорого!
кресло руководителя ch 993
склад для хранения мебели

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)