химический каталог




ДИОКСИНАФТАЛИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ДИОКСИНАФТАЛИНЫ (дигидроксинафталины) С10Н6(ОН)2, молекулярная масса 160,16; бесцветные кристаллы (см. табл.); плохо растворим в холодной воде, например, растворимость при 20 °С в 100 г Н2О 1,3-, 1,5- и 2,7-Д. (формула I) - 1,8, 0,016 и 0,108 г (14°С) соответственно; хорошо растворим в спиртах, диэтиловом эфире, водных растворах щелочей (щелочные растворы на воздухе быстро темнеют из-за образования продуктов окисления).

Д. обладают всеми химический свойствами, характерными для фенолов. Легко образуют с (СН3СО)2О или СН3СОСl устойчивые, с четкими температурами плавления ацетильные производные, с помощью которых их идентифицируют. С диметилсульфатом дают диметиловые эфиры. Легко окисляются. Так, 1,2- и 1,4-Д. окисляются FeCl3 или РbО2 в эфире или бензоле до 1,2- и 1,4-нафтохинонов соответственно, воздухом в водно-спиртовой среде в присутствии NaOH или КОН - до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона.

1,8-Д. воздухом в аналогичных условиях окисляется до 5-гидрокси-1,4-нафтохинона (юглона), 2,6-Д. действием РbО2 в среде бензола - в 2,6-нафтохинон (амфи-нафтохинон). При нагревании с (NH4)2SO3 или водным раствором NH3 под давлением ОН-группы замещаются на NH2, причем замещение происходит легче в b-положение, чем в a-положение: при 120-150°С образуются аминогидроксинафталины, при 200-240°С - диаминонафталины (реакция Бухерера). ДИОКСИНАФТАЛИНЫ карбоксилируются действием СО2 под давлением при 140-250 °С в присутствии щелочей (реакция Кольбе - Шмитта). 1,4-Д. конденсируется с малеиновым ангидридом при 220 °С (катализатор - АlСl3, NaCl) в хинизарин. Д. сочетаются с солями диазония с образованием азокрасителей, например, из 1,5-Д. получают 4-азо- и 2,4-дисазокрасители:

В промышлености 1,5-, 1,6-, 2,6- и 2,7-Д. получают щелочным гидролизом соответствующих нафталиндисульфокислот конц. раствором NaOH при 220-320°С, 1,3- и 1,7-Д. - из 1-нафтол-3-сульфокислоты и 2-нафтол-8-сульфокислоты соответственно; 2,3-Д. - из 2-нафтол-3,6-дисульфокислоты с последующей десульфированием 2,3-дигидроксинафталин-6-сульфокислоты 30%-ной H2SO4 при 150-200 °С; 1,8-Д. - из 1,8-нафтсультона (формула II) или 1,8-нафтсультама (III):

1,2- и 1,4-Д. синтезируют восстановлением соответствующих нафтохинонов. Цветные реакции: при взаимодействии с раствором FеСl3 1,6-Д. дает медно-красный осадок, 1,8-Д. - темно-зеленую окраску, 2,3-Д. - темно-синюю. 1,5-Д. (азурол) - азосоставляющая в производстве азокрасителей, например, из него получают о-оксиазокрасители, образующие на шерсти после хромирования прочные черные окраски (диамант черный П и др.); азурол применяют также для синтеза 1,5-нафтилендиизоцианата. 1,3-, 1,7-, 1,6-, 1,8-Д. - компоненты цветных фотоматериалов. 2,3-Д. - азосоставляющая в диазотипии, а также реагент для экстракционно-спектрофотометрич. определения Fe(III), Mo, Ti, V. Нитрозопроизводные 1,5-, 1,6-, 2,7-Д., в молекулах которых группа NO находится в орто-положении к ОН-группе, образуют лаки с солями Cr(III) и Fe(III), устойчивые к действию света, растворов кислот и щелочей. 1,6-Д. - промежуточные продукт в производстве фотопроявителей.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
тумба веда
ремонт чиллера sanyo
табличка дети в атобусе
заказать машину на 6 человек на 2 часа

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.06.2017)