химический каталог




ДИОКСАНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ДИОКСАНЫ, молекулярная масса 88,12. Существуют 1,2-Д. (формула I), 1,3-Д. (II) и 1,4-Д. (III). Бесцв. жидкости (см. табл.), смешивающиеся с водой и большинством органическое растворителей. 1,2-Д. - типичный пироксид, при гидрировании образует 1,4-бутандиол, при кислотном или щелочном гидролизе -4-гидроксимасляный альдегид. Синтез: действие Н2О2 на бис-метилсульфонат 1,4-бутандиола.


1,3-Д. существует в конформации "кресла". По химический свойствам - типичный циклический ацеталь. Синтез: взаимодействие СНО с 1,3-пропандиолом. 1,3-Д. вводят в состав клеев (повышает эластичность клеевых соединений), красок (препятствует образованию пленки при хранении). Известно много производных 1,3-Д. - полупродуктов и промежуточные соединение в органическое синтезе. 1,4-Д. (диэтилендиоксид) существует преимущественно в конформации "кресла". Чрезвычайно гигроскопичен; m 1,63.10-30 Кл.м; h 0,00131 Па.с (20 °С); уравение зависимости давления пара от температуры: lg p = 7,8642-1866,7/Т; tкрит 314°С, ркрит 5,2 МПа, dкрит 0,370 г/см3; С0p 94,39 Дж/(моль.К) (26,84 oC); DH0пл 12,46 кДж/моль, DH0исп 35,58 кДж/моль, DH0сгор -2363,92 кДж/моль, DH0обр - 353,55 кДж/моль; S0298 195,27 Дж/моль.К; e 2,209 (25 °C). Образует азеотропные смеси с водой (82% 1,4-Д., температура кипения 88 °C), 1-пропанолом (45%, температура кипения 95 °C) и уксусной кислотой (20%, температура кипения 119°C). По химический свойствам во многом подобен алифатич. простым эфирам: устойчив к действию слабых окислителей, разбавленый кислот и щелочей, Na, NH3. Реакции с сильными кислотами и окислителями идут с раскрытием цикла: при взаимодействии с НВr образуется b,b«-дибромдиэтиловый эфир и этиленгликоль, с НВrO - 1,2-дибромэтан, при кипячении с Н24 - ацетальдегид и этиленгликоль. Термич. разложение осуществляется в основные с выделением СО, С2Н6 и Н2. При взаимодействие с Сl2 образуется смесь хлорированных производных, с SO2Cl2 в присутствии бензоилпероксида - исключительно 2,3-дихлор-1,4-диоксан. Дает устойчивые комплексы, например, с Вr2, SO3, H3PO4, используемые соответственно в качестве бромирующего, сульфирующего и фосфорилирующего агентов. Получают 1,4-Д. перегонкой этиленгликоля с H2SO4, димеризацией этиленоксида или взаимодействие b,b«-дихлордиэтилового эфира с NaOH. 1,4-Д. - растворитель для жиров, восков, масел, красителей, эфиров, целлюлозы, солей Li и др.; стабилизатор хлорсодержащих растворителей; текстильно-вспомогат. вещество. Для 1,4-Д. температура самовоспламенения 300 °С, т. вол. 5°C, КПВ 1,97-22,25%; ПДК 10 мг/м3. При контакте с воздухом в 1,4-Д. накапливаются взрывчатые пероксиды. Они может быть восстановлены добавлением SnCl2 или FeSO4. Лит.. Органические растворители, пер. с англ., М., 1958, с. 345-47; Ивaнский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 358-67; Домбровский А. В., 1,4-Диоксан. Синтез, строение, применение. К., 1984; Paxманкулов ДИОКСАНЫ Л. [и др.], Физико-химические свойства 1,3-диоксанов, ч. 1, 2, М., 1980-84; Rodd»s chemistry of carbon compounds, ed. by S. Coney, 2 ed., v.4, pt H, Amst, 1978, p. 375-426. К. Ю. Чернюк.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
стулья слесарные промышленные
борцовки в воронеже купить
итальянская кухня прованс праймер купить
лампы gu10

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.02.2017)