химический каталог




м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ (1,3-динитробензол) С6Н4(NО2)2, молекулярная масса 168,12; бесцветные кристаллы, существующие в двух нестабильных модификациях (обе имеют температура плавления 75 °С) и одной стабильной. Для последней температура плавления 91 °С, температура кипения 302,8 °С/770 мм рт. ст., 167°С/14 мм рт. ст.; d420 1,567; С0р 179,3 кДж/(моль.К); DH0субл 81,38 кДж/моль, DH0исп 60,75 кДж/моль, DH0пл 20,5 кДж/моль, DH0сгор -2909,95 кДж/моль, DH0обр -27,2 кДж/моль; m 12,6.10-30 Кл.м при 20 °С. Плохо растворим в воде (в 100 г - 0,052 г при 20 °С и 0,317 г при 100°С), этаноле, хорошо - в бензоле, толуоле, хлороформе, этилацетате. Для м-Д., как и для большинства полинитроароматические соединение, характерно образование окрашенных аддуктов с основаниями, например, алкоголятами (комплексы Джексона - Майзенхаймера), аминами, щелочными растворами кетонов (комплексы Яновского), цианид- и азид-ионами. На многих из этих реакций основаны спектрофотометрич. методы количественное анализа м-Д. По химический свойствам м-Д. отличается от орто- и пара-изомеров, которые при взаимодействии с водным раствором NaOH (20 °С) образуют соответственно о- и п-нитрофенолы, а м-Д. (при кипячении) - 3,3»-динитроазоксибензол. При реакции с Na2SO3 у о- и п-изомеров при 20 °С одна NO2-гpyппa замещается на сульфогруппу, а м-Д. реагирует только при повыш. температуре (на этом различии основана очистка м-Д. от примесей о- и п-изомеров). При хлорировании (200-230 °С) орто-изомер превращается в о-дихлорбензол, пара-изомер -в п-хлорнитробензол, а м-Д. - в смесь продуктов замещения одной и двух NO2-гpyпп на хлор. Электрохимический восстановление м-Д. в зависимости от материала катода и характера среды приводит к 2,4-диаминофенолу, м-фенилендиамину, м-нитроанилину или смеси 3,3»-динитроазоксибензола и м-нитрофенилгидроксиламина. В промышлености м-Д. получают нитрованием бензола сначала до нитробензола, к которому затем медленно прибавляют смесь концентрир. HNO3 и H2SO4, постепенно повышая температуру до 75-80°С и выдерживая при 90 °С в течение 2 ч, после чего разбавляют водой для осаждения смеси изомеров. Содержание мета-, орто- и пара-изомеров в смеси соответственно 90-91, 8-9 и 1-2%. Сырой м-Д. выделяют с помощью Na2SO3 (см. выше), затем сушат в расплаве при 110-120°С Лабораторная способ синтеза: нитрованием нитробензола смесью HNO3 (плотность 1,5 г/см3) и конц. H2SO4 с последующей перекристаллизацией из спирта. м-Д. определяют полярографически. Цветные реакции: при смешении м-Д. с динитротиофеном в присутствии следов КОН появляется красное окрашивание, при добавлении к щелочному раствору м-Д. сахара - фиолетовое. Используется м-Д. для получения м-нитроанилина и м-фенилендиамина - важных промежуточные продуктов в синтезе красителей, а также как компонент нитроцеллюлозных порохов. м-Д. впитывается через кожу. Он превращает гемоглобин в метгемоглобин (сильнее, чем нитробензол), поражает печень (вплоть до острой желчной атрофии). Температура вспышки 580 °С. ПДК 1 мг/м3.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
коттеджный поселок новая рига от 100км
купить караоке аппаратуру для дома
вентилятор вкопъ
патриция касс тур 2017

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)