N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД (диметиламид муравьиной кислоты) HCON(CH₃)₂, молекулярная масса 73,09; бесцв. гигроскопичная жидкость; температура плавления - 61 °С, температура кипения 153 °С; d₄²⁵ 0,9445; n_D²⁵ 1,4269; m 12,7.10^-30 Кл.м; л 0,80 мПа.с (25°С); g 35,2 мН/м (25°С); давление пара 0,35 кПа (25 °С) и 3,46 кПа (60 °С); t_крит 374 °С, р_крит 4,48 МПа, d_крит 0,276; DH⁰_исп 42,3 кДж/моль (153°С), DH⁰_обр - 192 кДж/молъ; С⁰_р 148,37 Дж/(моль.К); e 36,7 (25 °C). Смешивается с водой и большинством органическое растворителей за исключением алифатич. углеводородов. Образует азеотропные смеси с муравьиной кислотой, тетрахлорэтиленом, ксилолами. По химический свойствам N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД - типичный представитель N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот. Слабое основание; образует неустойчивые соли с сильными минеральных кислотами. Основность N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД значительно увеличивается при растворении в уксусном ангидриде, в котором он количественно титруется 0,1 н. раствором НСlO₄ в ледяной уксусной кислоте. N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД гидролизуется в присутствии кислот и щелочей, вступает в реакции алкоголиза и переацилирования:

В промышлености N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД получают: 1) конденсацией муравьиной кислоты с диметиламином:

Д.-сырец, содержащий незначительной кол-ва влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией; выход 92% в расчете на кислоту; 2) аминолизом метилформиата диметиламином при 80-120 °С и 0,1-0,4 МПа; 3) карбонилированием диметиламина при 100-150 °С, 2,5-20 МПа в метаноле в присутствии CH₃ONa или карбонилов металлов; выход выше 95%. Д. может быть синтезирован также взаимодействие хлораля с диметиламином, синильной кислоты с метанолом или диметиламином в присутствии воды и ТiСl₄, карбонйлированием три-метиламина над карбонилами Ni или Со, восстановит. аминированием СО₂ диметиламином на комплексах переходных металлов. Содержание влаги в N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД определяют по Фишеру. Д.- биполярный апротонный растворитель, применяемый в производстве синтетич. волокон, пленок, лакокрасочных материалов, искусств. кожи, полиимидов и т. п., для выделения ацетиленовых и диеновых углеводородов из газов пиролиза нефтяных фракций, для экстракции ароматических углеводородов, селективной очистки минеральных смазочных масел, для растворения красителей при крашении бумаги, вискозы, древесины, кожи, пластиков, шерсти, как реакционное среда, обладающая каталитических свойствами, при галогенировании, гидрохлорировании, гидроцианировании непредельных соединений, дегидратации, дегидрогалогенировании, формилировании, электросинтезе по Кольбе и др., в фармацевтич. промышлености для очистки кристаллизацией сульфата дигидрострептомицина, ацетата гидрокортизона и др. Д. пожароопасен: температура вспышки 58 °С, температура самовоспламенения 410 °С, КПВ 2,2-16,0%. Раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД₅₀ 4,2 г/кг (мыши, перорально); ПДК 10 мг/м³

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей